Ist die Angabe des pks-Wertes in Wikipedia verwirrend?

pks(Methylamin)=10.66

pks(Methanol)=16
Würde man da nicht schliessen das methanol basischer ist als der Methylamin?
Klar weiss man das der pks von Methylamin sich eigentlich auf die Säure bezieht also auf das methylammonium -ion. Wie komme ich aber dann auf den pks von Methylamin selber um die acidität korrekt zu vergleichen? Bin gerade selber verwirrt.

Answer 1

[ThomasJNewton]

Der pKs von Methylamin bezieht sich (jedenfalls bei Wikipedia) explizit auf die konjugierte Säure. Der von Methanol, weil nichts angegeben ist, auf das Methanol selbst, es kann ja auch als Säure wirken und zum Methanolat-Anion werden.

Answer 2

[botanicus]

Vielleicht denke ich gerade falsch... der pKs einer Säure bezieht sich eben auf diese Säure, nicht auf ein Teilchen, das durch deren Protonierung entsteht. Das bedeutet nach diesen Werten, Methylamin gibt ein wenig leichter ein Proton ab als Methanol. Mit den Baseneigenschaften hat es zunächst nichts zu tun; Man kann auch nicht aus der Acidität von HCl auf dessen Basizität schließen – denn HCl wird nie und nimmer ein Prootn aufnehmen.

Woher ich das weiß: Berufserfahrung – Lehrer für u.a. Chemie

Comments

[BernetS]

Das hiesse dann aber das Methylamin, das sehr nahe zu Ammoniak ist ausser dem kleinem elektronenschub der ch3 gruppe, eine schlechtere base wäre als Methanol was ja nicht geht

[botanicus]

@BernetS

Methylamin ist tatsächlich eine recht starke Base. Habe eben nachgeschaut: 10,6 ist der pKs des Methylammoniums, nicht von Methylamin. Über die Acidität von Methylamin sagt das nichts aus, das ist ja eine ganz andere Reaktion.