Chemie Frage?
Bei der Addition von Brom an Cyclohexen entsteht nur trans-1,2-Dibromcyclohexan. Erläutern Sie dieseN Sachverhalt.
also ich würde denken dass die geometrische Struktur des Cyclohexen garnicht zulässt dass etwas von der Mitte sich her adiert, zumal eine äußere Annäherung von der Mitte nicht möglich ist.
1 Antwort
Wenn du dir den Mechanismus anschaust, stellst du fest, dass im Zwischenschritt ein Bromonium-Ion entsteht.
Aufgrund der Größe des Broms findet der Nukleophile Angriff des Bromid-Ions rückseitig statt, was dann im trans-Produkt resultiert, da der Vorderseitige Angriff aufgrund der Größe und den freien Elektronenpaaren des Broms behindert wird.
cis und trans bezieht sich hier auf die Stereoinformation. Du hast asymmetrisch substituierte C-Atome und somit chirale Zentren. Stell dir den Cyclohexan-Ring als eine Ebene vor. Bei einer Trans-Konfiguration schaut ein Brom nach vorne aus der Ebene heraus und das andere zeigt nach hinten. Bei Cis zeigen beide Brom in die selbe Richtung. Durch das Bromonium-Ion was intermediär entsteht, kann der nukleophile Angriff vom Bromid-Ion nur von hinten stattfinden, da von vorne kein Platz ist. Daraus resultiert dann ein Trans-Isomer.
Ob es nach vorne oder nach hinten zeigt, dann entweder mit Keilen (nach vorne) oder mit den gestrichelten Linien (nach hinten) gekennzeichnet.
Wenn ich noch ne Zwischenfrage stellen darf, wahrscheinlich bin ich sehr dumm aber ich habe mir gerade mal dibromcyclohexan angeschaut und die beiden brom einheiten sind ja “außerhalb” des Cyclohexan
Ich verstehe nicht ganz warum es trans also entgegengesetzt ist, weil ja beide Brom auf der gleich Seiten sind