Chemie-Dipole: Was ist das stärkere CH3Cl oder CH2Cl?

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4 Antworten

Beim Dichlormethan hast du  einen  stärkeren Dipol, weil es da halt zwei Chloratome gibt. Beim Cl:H-Verhältnis ist 2:2 besser als 1:3.

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Genauso wichtig ist, dass sich pro Monochlorethan-Molekül nur eine Wasserstoffbrückenbindung ausprägen könnte, während sich pro Dichlormethan-Molekül zwei Wasserstoffbrückenbindungen ausprägen könnten.

Deswegen ist der Siedepunkt von Dichlormethan (ca. 400°C) deutlich höher als der von Monochlormethan (ca. -20°C).

LG
MCX

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Kommentar von Bevarian
04.02.2016, 00:09

Siedepunkt von Dichlormethan (ca. 400°C)

Ohne nachgeschaut zu haben, dürfte das aber doch etwas ganz sehr viel zu hoch angesetzt sein...   ;)))

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Ich vermute, daß sich die Frage auf CH₂Cl₂ (Dichlormethan) und CH₃Cl (Chlormethan) bezieht.

Der Dipol kommt im wesentlichen aus der C–Cl-Bindung. CH₂Cl₂ hat zwei C–Cl-Bindungen, aber die zeigen in ungefähr ent­gegen­gesetzte Richtungen (sie schließen ja einen Winkel von ungefähr 109° ein, also mehr als 90°, also ziehen die beiden Bindungs­momente gegen­einan­der). Deshalb hat CH₃Cl das größere Dipol­moment, und zwar um etwa 60% mehr.

Doppelt gemoppelt ist eben manchmal weniger als einfach.

Daß CH₂Cl₂ trotz des kleineren Dipol­­moments höher siedet als CH₃Cl liegt einfach an den vielen Elektronen, die das Chlor-Atom mitbringt. In der vdW-­Kraft liefert im wesent­lichen jedes Elektron einen Beitrag, und mehr Elektronen geben mehr vdW-Kraft (alsoe die Moleküle „kleben“ stärker an­einan­der).

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Vergleiche mal die ∆EN Werte von 2H zu 1Cl und 3H zu 1Cl. Habe mein Periodensystem gerade nicht zur Hand. Der größere ∆EN Unterschied ist dann auch der größere Dipol. Der eine räumliche Bau sollte Pyramedalsch sein, der andere Tetraedisch. Begriff: Ungleiche Verteilung der ∆EN Werte; asymmetrischer Bau. Bin mir nicht mehr ganz sicher, ist schon ne Weile her. Sollte aber stimmen

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Das Monochlormethan CH3Cl hat mit 6,24 ein höheres Moment als Dichlormethan CH2Cl2 mit 5,24 (Geometrie: die Resultante aus 2 Momenten) Die Polarisierbarkeit ist bei Dichlorm. größer (2 große Atome). Daher die Sdp.

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