Auxiliare und die Synthese von chiralen Carbonylverbindungen. Wie funktioniert das?
Hey hey, ich lerne gerade für die Organische Chemie Prüfung und wollte fragen, ob jemanden mir sagen will was hier rauskommt. Ich verstehe, dass es ein Myers Auxiliar ist und das alkyl angehängt wird (ich glaub ans Alpha Kohlenstoff). Aber was passiert mit dem NaBH3CN?
Ich glaub man trennt dadurch das Auxiliar vom Produkt, aber was genau ist das Produkt?
Liebe Grüße:)
1 Antwort
Also, du hast hier das Myers-Auxiliar, das zur enantioselektiven Synthese genutzt wird. Der Ablauf ist folgendermaßen:
1. Deprotonierung mit LDA: Lithiumdiisopropylamid (LDA) deprotoniert das α-Kohlenstoffatom neben der Carbonylgruppe, wodurch ein Enolat entsteht.
2. Alkylierung: Die entstandene enolartige Spezies wird mit einem Alkylhalogenid umgesetzt, wodurch die Alkylgruppe regio- und stereoselektiv eingeführt wird.
3. Reduktive Spaltung mit NaBH₃CN: Natriumcyanoborhydrid (NaBH₃CN) dient zur reduktiven Spaltung des Auxiliars, indem die C-N-Bindung am Amid reduziert wird. Dabei entsteht ein chirales Aldehyd oder Keton (abhängig von der Struktur), da das Auxiliar entfernt wird.
Das Produkt müsste also ein chirales Carbonylprodukt sein, in dem die eingeführte Alkylgruppe in einer definierten Stereochemie vorliegt. Ich denke, in deinem Fall handelt es sich um eine Amin-Freisetzung, weil das Auxiliar entfernt wird und eine Carbonylverbindung (z. B. ein Aldehyd oder Keton) übrig bleibt.
Phuu... 😓
Ich würde dir mal als weitere Antwort antworten, da ich dann noch ein Bild hinzufügen kann:) Vielen Dank dir für deine Mühe schonmal <3