-M-Effekt - warum ist die Elektronendichte verringert?
Wenn ich beispielsweise ein Benzol mit -COOH als Substituent habe, müsste ja eigentlich ein -M-Effekt eintreten weil ich eine Doppelbindung habe. Dabei wird dann irgendwie die Elektronendichte dem Ring entzogen, aber wie? Und wieso? Geht dann eine Doppelbindung des Benzols zu meiner COOH-Gruppe??
Es wäre super wenn mir jemand weiterhelfen könnte :)
3 Antworten
Du kannst eine mesomere Grenzstruktur formulieren, bei der ein Elektronenpaar der C=O Doppelbindung formal zum O "klappt", wodurch das einfach negativ geladen ist. Dadurch hätte das funktionelle C aber nur noch 3 Bindungen und wäre positiv geladen. Das ist sehr ungünstig, deswegen "klappt" ein Elektronenpaar einer Doppelbindung aus dem Benzolring zum funktionellen C, sodass eine neue C=C Doppelbindung entsteht. Die positive Ladung befindet sich formal im Ring und kann nicht exakt lokalisiert werden, da weitere Doppelbindungselektronenpaare (π-Elektronen) sich jeweils immer zur Positiven Ladung verschieben können, wodurch zwar ein Elektronenmangel im Ring herrscht, der aber durch das "Klappen" der Elektronenpaare halbwegs stabilisiert ist.
Wichtig: die mesomeren Grenzstrukturen sind so nicht isolierbar!! Sie bilden nur die "Eckpfosten", die Wirklichkeit befindet sich irgendwo dazwischen.
Die -COOH-Gruppe als Substituent am Benzolring gibt den -M-Effekt. Bei diesem Effekt wird dem mesomeren System in Benzolring ein Elektronenpaar entzogen, da die Carboxylgruppe eine Doppelbindung besitzt.
Hallo Elena967
schau dir mal hier die Seite an:
http://www.u-helmich.de/che/Sek2/Organik/Mechanismen/SE/SE-07.html
Hier sind die mesomeren Grenzstrukturen der Benzoesäure angegeben und welche Auswirkungen dies auf die Zweitsubstitution hat.
Mehr kann ich leider nicht sagen. :)
LG
Dankeschön, hat mir tatsächlich sehr geholfen!
Soweit ich das richtig interpretiere klappt die Doppelbindung zuerst zum O hoch und weil dann das C nur noch 3 Bindungen hätte klappt eine 'Doppelbindung' vom Benzol dann zum oberen C. Dadurch ist dann der Ring positiv geladen und hat natürlich weniger Elektronen...
Vielen Dank nochmal!!