Wieso kann der Strukturformelvorschlag für Benzol nicht stimmen?
Weil hier keine Elektronen delokalisiert vorliegen?
Zur Aufklärung wurden versch. Versuche durchgeführt, mit dem Ergebnis:
- Es gibt genau ein Monobrombenzol
- " " " " 1,2-Dibrombenzol
- Es gibt genau drei Dibrombenzole
- Benzol reagiert bei Raumtemperatur im Dunkeln nicht mit Brom
Müsste das nicht dafür sprechen?
2 Antworten
"Benzol reagiert bei Raumtemperatur im Dunkeln nicht mit Brom"
Dass dieser Versuch negativ verläuft, ist ein Hinweis, dass im Benzol keine -C=C- Bindungen vorliegen.
Die Bindungslängen zwischen den C-Atomen im Benzolmolekül liegen zwischen einer -C-C- und einer -C=C- Bindung.
Die in der vorgeschlagenen Strukturformel hat zwischen den C-Atomen Nr. 1 und Nr.4 eine außergewöhnliche Bindungslänge, die neben den anderen theoretisch möglichen Bindungen so nicht existenzfähig ist.
Wäre Deine Struktur richtig, dann …
- .. würdest Du genau zwei Monobrombenzole erwarten, weil das Brom entweder an einem Kohlenstoff mit der Brückenbindung oder an einem mit Doppelbindung hängen könnte.
- … könnte man zwei 1,2-Dibrombenzole unterscheiden, je nachdem, ob ein Brom am Brückenkopf und eines an einem Doppelbindungs-C hängt, oder beide an der Doppelbindung.
- … müßten insgesamt sechs Dibrombenzole existieren, nämlich (α) mit den Bromatomen an den beiden Brückenköpfen, (β) zwei mit einem Brom an einem Brückenkopf und einem an einer Doppelbindung und (γ) drei mit beiden Br an einem C mit Doppelbindung.
- … würde man erwarten, daß Benzol Brom an die Doppelbindung addiert, so wie Alkene das typischerweise sehr glatt tun; normalerweise reicht es, Brom zuzutropfen, aber Benzol tut unter diesen Bedingen weitgehend nichts.
Tatsächlich hat Benzol die Struktur eines regelmäßigen Sechseckes ohne Unterschied zwischen Einfach- und Doppelbindungen. Du kannst die vier Argumente nochmals durchgehen und wirst feststellen, daß sie alle zu dieser Struktur passen. Die übliche Schreibweise (Sechseck mit drei Doppelbindungen) ist strikt falsch und steht in Widerspruch zu den Punkten 2 bis 4, hat sich aber leider so durchgesetzt.
Ich würde „nicht existenzfähig“ nicht wirklich unterschreiben. Dewar-Benzol wurde bereits in den Sechzigern synthetisiert, und es ist stabil genug, daß man damit arbeiten kann.