Wieso kann der Strukturformelvorschlag für Benzol nicht stimmen?

 - (Computer, Schule, Technik)

2 Antworten

Wäre Deine Struktur richtig, dann …

  • .. würdest Du genau zwei Monobrombenzole erwarten, weil das Brom entweder an einem Kohlenstoff mit der Brückenbindung oder an einem mit Doppelbindung hän­gen könnte.
  • … könnte man zwei 1,2-Dibrombenzole unterscheiden, je nachdem, ob ein Brom am Brückenkopf und eines an einem Doppelbindungs-C hängt, oder beide an der Doppelbindung.
  • … müßten insgesamt sechs Dibrombenzole existieren, nämlich (α) mit den Brom­atomen an den beiden Brücken­köpfen, (β) zwei mit einem Brom an einem Brücken­­kopf und einem an einer Doppelbindung und (γ) drei mit beiden Br an einem C mit Dop­pel­bindung.
  • … würde man erwarten, daß Benzol Brom an die Doppelbindung addiert, so wie Al­ke­ne das typischerweise sehr glatt tun; normalerweise reicht es, Brom zuzu­trop­fen, aber Benzol tut unter diesen Bedingen weitgehend nichts.

Tatsächlich hat Benzol die Struktur eines regelmäßigen Sechseckes ohne Unter­schied zwischen Einfach- und Doppelbindungen. Du kannst die vier Argumente noch­mals durch­gehen und wirst feststellen, daß sie alle zu dieser Struktur passen. Die üb­li­che Schreib­weise (Sechseck mit drei Doppelbindungen) ist strikt falsch und steht in Wider­spruch zu den Punkten 2 bis 4, hat sich aber leider so durchgesetzt.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

"Benzol reagiert bei Raumtemperatur im Dunkeln nicht mit Brom"

Dass dieser Versuch negativ verläuft, ist ein Hinweis, dass im Benzol keine -C=C- Bindungen vorliegen.

Die Bindungslängen zwischen den C-Atomen im Benzolmolekül liegen zwischen einer -C-C- und einer -C=C- Bindung.

Die in der vorgeschlagenen Strukturformel hat zwischen den C-Atomen Nr. 1 und Nr.4 eine außergewöhnliche Bindungslänge, die neben den anderen theoretisch möglichen Bindungen so nicht existenzfähig ist.

Ich würde „nicht existenzfähig“ nicht wirklich unterschreiben. Dewar-Benzol wurde bereits in den Sechzigern synthetisiert, und es ist stabil genug, daß man damit arbeiten kann.

0

Was möchtest Du wissen?