Welche Produkte entstehen wenn man 2-Methypropan in einer radikalischen Substitution chloriert (Monochlorieeung)?
Hey
ich komme nicht weiter. Ich weiß dass man die radikalische Substitution braucht aber diesmal hat man ein iso-Butan.. Und es sollen 2 Produkte entstehen, aber welches wird bevorzugt entstehen? Könnt ihr mir bitte erklären und zeigen, wie man auf die Rechnung kommt?
Danke im Voraus.:)
Lg, Cupcake Love
2 Antworten
Hi,
schauen wir uns erstmal den Mechanismus der Monochlorierung an. Der ist relativ kurz.
Zunächst wird Chlor durch thermische oder Lichtenergie in zwei CHlorid-Radikale aufgespalten.
Im Schritt darauf reagiert das eine Chlorradikal mit einem Wasserstoffradikal aus dem 2-Methylpropan. Es entstehen Chlorwasserstoff sowie das entsprechende Radikal (primär oder tertiär in diesem Fall).
Dieses Radikal reagiert nun mit einem Chlorradikal zu dem Produkt. Es könnte auch weiterreagieren in einer Mehrfachchlorierung, aber wir belassen es mal hierbei.
Das bevorzugte Produkt ist das 2-Methyl-2-Chlorpropan. Das liegt daran, dass sich bei der Monochlorierung ein tert-Butylradikal bildet, das als tertiäres Radikal besonders gut stabilisiert ist.
Das andere Produkt, was dann nur noch entstehen kann, ist das 1-Chlor-2-Methylpropan. Dieses Radikal, was dabei entsteht, ist aber nicht so gut stabilisiert wie das tert-Butylradikal. Denn dieses Radikal ist an einem primären C-Atom. Jedoch gibt es neun äquivalente H-Atome, die substituiert werden können, also mehr "Möglichkeiten", diese Substitution durchzuführen. Es gibt nämlich nur ein tertiäres H.
LG
Du kriegst 1-Chlor-2-methylpropaan (CH₃)₂CH–CH₂Cl und 2-Chlor-2-methylpropan (CH₃)₃CCl. Das zweitere bildet sich leichter (weil es tertiär ist), aber das erstere hat den Vorteil, daß es neun entsprechende H-Atome gibt, die substituiert werden können. Ich vermute daher, daß zich mehr von ersterem bilden wird, aber das hängt auch von den Reaktionsbedingungen ab, vor allem der Temperatur.