Reaktivität von Alkenen und Alkinen?

4 Antworten

Vergleicht man Ethan, Ethen und Ethin miteinander, so sind die C-C-Bindungsenergieen von Ethen nicht doppelt und vom Ethin nicht dreifach so große wie die beim Ethan (Ethan 347 kJ/mol; Ethen 594 kJ/mol; Ethin 779 kJ/mol). Diese Tatsache und der verschiedenartige Bau der drei Moleküle führt zu einer verschiedenen Reaktivität.

Ethen gibt sehr leicht Additionsreaktionen und auch die Polymerisation. Ethin zeigt auch die Additionsreaktion. Aufgrund des anderen Aufbaus des Moleküls verläuft aber der Reaktionsmechanismus der Addition anders („langsamer“) als beim Ethen

FrankB40 
Fragesteller
 23.10.2012, 17:49

danke ,

und woran (an welchem baulichen unterschied) liegt es, dass bei ethin die reaktion langsamer abläuft? (pro c-c-bindung ist doch bei ethin weniger bindungsenergie als bei ethen)

danke schonmal!

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vach77  23.10.2012, 18:32
@FrankB40

Beim Ethan haben wir ja Bindungswinkel von 109°28`, beim Ethen ca. 120° und beim Ethin 180°. Diese verschiedenen Bindungswinkel führen bei der Addition zu verschiedenen Reaktionsmechanismen und damit zu einer verschiedenen Reaktionsgeschwindigkeit. Suche den Link bei google

6 Additionen an Alkene und Alkine - Springer

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FrankB40 
Fragesteller
 24.10.2012, 21:05
@vach77

okay, also merke ich mir das einfach mal so und frage nicht weiter nach.

aber seltsam ist es schon, denn unsere chemielehrerin meinte heute, als wir das (mehr oder weniger gut) besprochen haben, dass die alkene reaktiver sind als die alkane und die alkine reaktiver als die alkene (und dementsprechen auch reaktiver als die alkane)

was soll das. Hat sie da in jedem fall unrecht, oder ist das möglicherweise eine andere betrachtungsweise? (Ihre BEgründung war, dass in einer dreifachbindung ja noch mehr elektronen sind (die ja bei anderen stoffen sehr begehrt sind) und eine dreifachbindung auch noch energetischer und somit unstabiler ist...

kannst du mir dazu irgendwas sagen? (Spinnt sie?) Sry dass ich so viel nachfrage!!!

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Pi-Bindungen sind z.B. anfällig für Additionsreaktionen (z.B. HCl). Ebenfalls kann man Mehrfachbindungen zu Einfachbindungen reduzieren.

Alkene sind reaktionsfreudiger als Alkane, da sie eine Doppelbindung haben, die sich leicht löst und so zwei neue Bindundgen entstehen. Alkine hatten wir noch nicht...

Alkine sind auf Grund der stabilen 3-fachbindung nicht so reaktionsfreudig wie Alkene, da sie um diese zu lösen eine höhere Aktivierungsenergie benötigen ;-)

FrankB40 
Fragesteller
 23.10.2012, 16:41
  1. warum ist die dreifachbindung stabiler?

  2. und warum löst sich die zweifachbindung leichter als die einfachbindung der alkane?

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CrazyGenius  23.10.2012, 17:11
@FrankB40

Ich versuche es mal einfach zu erklären, da du denk ich mal nichts von Orbitalen weißt. Die Bindungsenergie der Dreifachbindung ist größer als die Zweifachbindung. Somit sind die Elektronen stärker an die Atome gebunden, was zur Folge hat das z.B. eine Additionsreaktion nicht so schnell von statten geht.

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