Reaktion von Propanol mit KMnO4 —> C3H6O (Propanal) + MnO2?

Hey ich lerne gerade für Chemie und da gibt es diese Aufgabe zur Redoxreaktion der alkohole.. Kann mir bitte jemand sagen wie ich die Gleichubg ausgleuchen kann?

Lg

Answer 1

[indiachinacook]

Zunächst mal: Ich hätte intuitiv erwartet, daß Propansäure rauskommt, nicht Propa­nal. Aber sicher bin ich mir nicht, daher bleibe ich bei Deiner Angabe.

Man kann organische Redox-Reaktionen genauso wie anorganische mit Oxidations­zahlen durchrechnen. Das ist ein bißchen mühsam, aber klappt einwandfrei. Zur Be­stim­mung der Oxidationszahl (wir brauchen dazu nur den Kohlenstoff, der das OH trägt) teilen wir die Elektronen der kovalenten Bindungen nach Elektronegativität auf: Die beiden Elektronen der C–O-Bindung schlagen wie dem O zu, die vier der bei­den C–H-Bindungen dem C, und bei der C–C-Bindung teilen wir fair. Im Propanol hat das C al­so fünf Elektronen (eines mehr als im Atom) und daher Oxidationszahl −I. Beim Pro­pa­nal gibt es für das Carbonyl-C zwei Elektronen C–H-Bindung und eines aus der C–C-Bin­dung, also +I. Jetzt können wir die Halbreaktionen aufschreiben:

C₂H₅–C⁻ᴵH₂OH   ⟶   C₂H₅–C⁺ᴵO–H + 2 e⁻
Mn⁺ⱽᴵᴵO₄⁻ + 5 e⁻   ⟶   Mn²⁺

Offenbar stimmen hier die Atombilanzen noch nicht. Bei der oberen Gleichung sind zwei H verlorengegangen, die verhackstückeln wir rechts als 2 H₃O⁺ (die Reaktion läuft nur im Sauren) und brauchen entsprechend noch zwei H₂O auf der linken Seite. Bei der zwei­ten Gleichung verlieren wir 4 O-Atome, die sollten rechts als H₂O auf­tau­chen, al­so müs­sen wir links genug H₃O⁺ dazugeben, um rechts 4 H₂O zu bekommen.

C₂H₅–C⁻ᴵH₂OH + 2 H₂O   ⟶   C₂H₅–C⁺ᴵO–H + 2 e⁻ + 2 H₃O⁺
Mn⁺ⱽᴵᴵO₄⁻ + 5 e⁻ + 8 H₃O⁺   ⟶   Mn²⁺ + 12 H₂O

Jetzt sind wir bereit, das Zeug zusammenzuaddieren. Dazu die obere Gleichung mal fünf und die untere mal zwei, damit sich die Elektronen wegheben; die H₂O und H₃O⁺ heben sich dabei teilweise weg:

5 C₂H₅CH₂OH + 2 MnO₄⁻ + 6 H₃O⁺   ⟶   5 C₂H₅COH + 2 Mn²⁺ + 14 H₂O

Da bei solchen Geschichten öfters mal Fehler passieren, zählen wir nochmals die H-Ato­me links und rechts (58) und auch die O-Atome (19), das scheint zu stimmen, also paßt es.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 2

[Zwergbiber50]

Hallo CuocakeLove1

Indiachinacook hat Mn²⁺ entstehen lassen, ich liefere die Version, bei der MnO₂ entsteht.

Oxidation:

Der 'entscheidende' Kohlenstoff im Propanol wird von der OZ -1 zur OZ +1 im Propanal oxidiert, gibt also 2 Elektronen ab:

CH₃CH₂CH₂OH → CH₃CH₂CHO + 2 e⁻ + 2 H⁺

Reduktion:

Mangan mit der OZ +7 im MnO₄⁻ nimmt 3 Elektronen auf und wird dadurch zu MnO₂ reduziert mit Mn in der OZ +4:

MnO₄⁻ + 3 e⁻ + 4 H⁺ → MnO₂ + 2 H₂O

Um abgegebene und aufgenommene Elektronen zahlenmäßig in Einklang zu bringen, die erste Gleichung mal 3 und die zweite Gleichung mal 2:

3 CH₃CH₂CH₂OH → 3 CH₃CH₂CHO + 6 e⁻ + 6 H⁺

2 MnO₄⁻ + 6 e⁻ + 8 H⁺ → 2 MnO₂ + 4 H₂O

Fasst man beide Gleichungen zusammen, entfallen die Elektronen und die H⁺ werden gekürzt. Man erhält dann:

3 CH₃CH₂CH₂OH + 2 MnO₄⁻ + 2 H⁺ → 3 CH₃CH₂CHO + 2 MnO₂ + 4 H₂O

LG