Radikalische Substitution von Ethan und Brom ?
Hey, im Anhang sind Bilder, einmal wie ich dachte , dass man die Radikalische Substitution von Ethan und Brom macht und einmal, wie meine Lehrerin es gemacht hat. Kann mir jemand erklären, wie ich es eigemtlich machen müsste bzw. eigentlich nur warum ? Danke schonmal !
1 Antwort
Moin,
deine Lösung ist der Idealfall (und somit im Grunde richtig). Das, was deine Lehrerin zusätzlich zeigt, ist die Erklärungen für Nebenprodukte wie (in diesem Fall) 1-Brombutan. Dabei ist der erste Schritt ihrer Kettenreaktion total überflüssig und dient höchsten dazu, die farblich so schön unterschiedenen Alkylradikale (grün und pink) hervorzuheben. Denn
CH3–CH2• ist das gleiche Radikal wie •CH2–CH3...
Ich finde deine Lösung besser, gerade weil sie den idealen Verlauf einer radikalischen Substitution zeigt.
Das Problem, dass es bei diesem Reaktionstyp zu Nebenprodukten kommt, muss natürlich thematisiert werden, aber dazu nur eine Möglichkeit zu zeigen, ist irgendwie lächerlich. So kommen natürlich auch mehrfach bromierte Alkanketten vor, es gibt längere bromierte Alkane (wovon deine Lehrerin eben ein Beispiel gezeigt hat, aber nur eins!), es können sogar verzweigte Alkane auftreten und sogar ungesättigte Alkene (die ihrerseits mehr oder weniger stark bromiert sein können). Das hängt damit zusammen, dass Radikale derart reaktionsfreudig sind, dass sie alles angreifen, was in ihre Nähe kommt. So ist es zum Beispiel einem Bromradikal "egal", ob es sich ein Wasserstoffatom von einem Alkanmolekül schnappt, das bereits einen Bromsubstituenten hat oder nicht. So entstehen dann eben mehrfach bromierte Halogenalkane. Oder ein Radikal schnappt sich ein Wasserstoffatom in unmittelbarer Nachbarschaft von einem Kohlenstoffradikal. Dann hast du zwei Kohlenstoffradikale nebeneinander, die ihre missliche Situation am einfachsten dadurch lössen, dass sie eine C=C-Doppelbindung ausbilden...
In diesem Zusammenhang ist doch nur wichtig zu wissen, was man versuchen kann, die Palette an möglichen Nebenprodukten möglichst klein zu halten. Und das ist bei der radikalischen Substitution von Alkanen mit Brom, dass man nur wenig Brom einsetzt (damit nicht zu viele Bromradikale entstehen), dass man diese nur kurz der UV-Strahlung aussetzt, dafür aber immer wieder einmal (damit nicht auf einmal zu viele Bromradikale entstehen, aber regelmäßig, um die Reaktion am Laufen zu halten) und dass man die Menge an Alkan hoch hält, damit die Bromradikale öfter auf noch nicht bromierte Alkane treffen als auf bereits bromierte. Und dann kann man versuchen, die Reaktion nicht allzu lange laufen zu lassen (damit nur wenig bromierte Alkane entstehen).
Wie gesagt, so kann man versuchen, die Reaktion ein bisschen zu kontrollieren, aber eine Produktpalette wird man trotzdem zu erwarten haben...
Fazit: Dein Weg ist der Idealverlauf (den es so nicht gibt), aber ihr Weg ist irgendwie lächerlich, weil er nur eine von vielen möglichen Varianten zeigt. Und wenn ihr euch schon mit derartigen Mechanismen herumschlagen sollt, dann zeigt man den Idealverlauf und bespricht anschließend diverse Möglichkeiten, was noch so alles herauskommen kann (und wie man das möglichst effektiv vermeidet)...
LG von der Waterkant.