Muss man in LOL alle Items kennen und was sie machen wissen?

Zualler erst einmal: Nein, musst du nicht.

Je nachdem welche Rolle du spielst, bzw. wie du deinen Champion spielen willst, suchst du einfach nach den nötigen kriterien und kannst dir auch kurz die Infos zu den Items durchlesen um die hinzugewonnen Statuswerte zu erfahren. 

Ein kurzes Beispiel:
Sagen wir einfach mal du möchtest Wukong auf der Top-Lane spielen. Dann überlegst du dir folgende Dinge:
1. Mit welchen Werten Skaliert mein Champion? (AP = abillity power / AD = attack damage / Tank = Leben oder Resistenzen)
2. Wie möchte ich meinen Champion, passend mit den Werten, aufbauen? (Bei Wukong wäre da z.B. full damage, off-tank und full tank eine Option)

Zu Punkt 1:
Wukong skaliert gut mit AD-Werten, und da er ein Nahkämpfer ist, der gut Druck in den vorderen Reihen, insobesondere mit seiner Ulti, aufbauen kann, kann man ihn auch sehr Tanky spielen.
Also sagen wir mal Off-Tank: Das bedeutet ich möchte damage austeilen, aber auch genug für mein Team einstecken können.

Zu Punkt 2:
Jetzt such ich im Shop nach passenden Items. Riot bietet da die nette Option mit den Kategorien, bei denen man ankreuzen kann welche Items man angezeigt bekommen möchte.
Dort kannst du dann ein Kreuz bei Leben und normaler Schaden einsetzen. Jetzt bekommst du alle Items angezeigt, die die beiden Punkte (und meist auch etwas mehr) erfüllen.
Hier kannst du dir dann eines oder mehrere von aussuchen und anhand der Statuswerte auswählen und kaufen. Wie beispielsweise "Stärke der Dreieinigkeit", "Schwarzes Beil" oder was dir halt gefällt.

Du kannst dir auch in ruhe vor einem Match überlegen welche Items du bei einem Champion bevorzugst.
Geh dazu im PvP.net Clienten auf dein Profil und anschließend auf den Reiter "Gegenstandsset". Dort kannst du dir in Ruhe und ganz ohne Stress die Werte der Items durchlesen und ein, oder mehrere Sets speichern.

Im Laufe der Zeit wirst du nicht mehr die Infos durchlesen müssen, weil man sich das alles durch die Wiederholungen merkt. Aber notwendig ist es nicht alles auswendig zu wissen.

Du musst es nicht auswendig lernen oder so, mit derzeit kommt das eh. AUßerdem kannst du ja auch ingame nachschauen! Allerdings solltest du ein gewisses Grundwissen haben, also wissen was ungefähr auf welchem Champion gebaut werden sollte, damit du nicht jedes Mal im Internet nachschauen musst, wenn du einen neuen champion ausprobierst, sondern notfalls einfach mal schauen kannst welche items so ungefähr am Besten passen würde. Falls du aber vorhast einen champion zu mainen, solltest du schon besser genau nachschauen was seine üblichen items machen, damit du dann deine builds richtig an die situation anpassen kannst und dann nicht einfach irgendwas random nur von den stats her kaufst (Wenn du zB einfach ne Warmogs auf zBLux oder Orianna baust, einfach weil dir Hp nett vorkommt)

Naja. Alle Items in und auswendig zu kennen ist nicht nötig.

Grundsätzliche Dinge solltest du aber schon wissen bzw. du solltest schon wissen, was dein Gegner da gerade baut und ob du etwas dagegen bauen musst.

Wenn du Mordekaiser spielst und jemand hat QSS solltest du wissen, dass du die Person nicht ultest, weil die einfach direkt wieder aus deiner Ult raus sind.

Oder wenn ein Gegner armor stackt solltest du dagegen Armor Penetration bauen.

Oder wenn der gegnerische midlaner Zhonyas hat solltest du dir zwei mal überlegen, ob du die Person diven willst oder nicht doch lieber verzichtest.

Das meine ich mit Grundsätzen. Einfach einen Überblick haben was die Gegner da bauen und wie du deinen Spielstil danach richten musst.

Aber jedes kleinste detail jeder einzelnen Items muss nicht sein.
Zumal das auch irgendwann von alleine kommt. Du lernst immer mehr Items und was die genau machen. Gerade die Active-Items.

Im PvP gilt, du solltest jeden Gegner kennen und natürlich auch die Items. Aber das kommt automatisch, nach der Zeit. Spiele selbst zwar nicht LOL, aber das doch sehr ähnliche Paragon. 

Du solltest schon ein gewisses Grundwissen besitzen. Am wichtigsten ist aber, dass du weißt welche Items am besten auf deinem Main skalieren.