Kann mir jemand helfen in Chemie? Harworth Formel?
Hallo, ich habe hier 3 Fragen und komme nicht weiter:
Fischer-Projektionsformel
1. Beschreiben Sie in wenigen Sätzen die Ringbildung ( Haworth-Formel )
2. Erläutern Sie, weshalb in der Ringform zwei Isomere vorliegen.
3. Bennen Sie die Isomere
1 Antwort
Moin,
wenn es dabei um Glucose geht, dann...
zu 1)
Glucose ist eine Aldohexose (hat sechs Kohlenstoffatome in der Kette und als Carbonylfunktion eine Aldehydgruppe). Damit ist das Molekül lang genug, dass es zu einer intramolekularen (innerhalb desselben Moleküls) Ringbildung kommen kann. Dabei nähern sich zum Beispiel die Hydroxygruppe des C5-Kohlenstoffs und der C1-Carbonylkohlenstoff einander an. Dann reagieren die Hydroxygruppe und der Carbonylkohlenstoff derart miteinander, dass sich eine Sauerstoffbrücke zwischen C5 und C1 ausbildet, was den Ring schließt, wobei der Wasserstoff der Hydroxygruppe in Form eines Protons auf das Carbonylsauerstoffatom übertragen wird, so dass am C1-Kohlenstoff (= anomeres Kohlenstoffatom) eine neue Hydroxygruppe entsteht. Das geht, weil der C1-Kohlenstoff positiviert ist, weil der Carbonylsauerstoff die größere Elektronegativität besitzt. Das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe an C5 kann dagegen als Nukleophil solche positivierten Zentren angreifen, weil es freie (nichtbindende) Elektronenpaare besitzt. Am Ende liegt also ein halbacetalischer Zuckerring vor. Da dieser Ring aus sechs Gliedern besteht (5 Kohlenstoffatome und eine Sauerstoffbrücke), spricht man auch von einer Pyranose (in Anlehnung an die Struktur des Pyran-Moleküls, das allerdings mit Zuckern ansonsten nichts zu tun hat). Es sind auch Fünfringe möglich (zum Beispiel wenn die Carbonylgruppe mit der Hydroxygruppe des C4-Kohlenstoffs reagiert oder wenn eine Ketohexose wie Fructose vorliegt). Wenn ein Fünfring gebildet wird, bezeichnet man das bei Zuckern als Furanose (in Anlehnung an die Struktur des Furan-Moleküls).
In wässrigen Lösungen bilden sich fast ausschließlich solche ringförmigen Moleküle aus. Die offenkettige Form ist in Lösungen unter 1% vertreten.
Zu 2)
In der Ringform (zum Beispiel als Pyranose) gibt es jetzt für die neu entstehende Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoff zwei mögliche Stellungen: entweder sie verläuft im Vergleich zu der Ringstruktur axial (in der Haworth-Projektion ist das im 90°-Winkel nach unten zur Ringebene) oder äquatorial (das ist in der Haworth-Projektion die Stellung oben). Die erste (axiale) Stellung bezeichnet man als alpha-Stellung, die andere (äquatoriale) ist die beta-Stellung.
Die alpha- und beta-Glucose-Moleküle sind ineinander überführbar (Mutarotation), weil sich der halbacetalische Pyranosering kurzzeitig öffnen kann und sich dann die zurückgebildete Aldehydgruppe um die eigene Achse drehen lässt, weil sie über eine Einfachbindung mit dem C2-Kohlenstoff verbunden ist (freie Drehbarkeit um Einfachbindungen).
In einer wässrigen Glucose-Lösung liegen die Isomere in einem Verhältnis von circa 36% alpha-Glucose zu etwa 64% beta-Glucose (offenkettige Form etwa 0,02%) vor.
Zu 3)
Es gibt viele mögliche Bezeichnungen. Wahrscheinlich will deine Lehrkraft folgendes hören:
Das eine Isomer bezeichnet man als alpha-D-Glucose.
Das andere als beta-D-Glucose.
Genauer wäre in diesem Zusammenhang aber alpha-D-Glucopyranose bzw. beta-D-Glucopyranose.
Das „D-” im Namen kommt daher, dass beide Isomere chiral sind, wobei das entscheidende Chiralitätszentrum (C5) in D-Konfiguration vorliegt.
Wenn du noch die Drehrichtung des spezifischen Drehwinkels mit ins Spiel bringen möchtest, dann wären das
alpha-D-(+)-Glucopyranose
bzw.
beta-D-(+)-Glucopyranose.
Wenn man die absolute Konfiguration nach dem CIP-Prinzip (Cahn, Ingold & Prelog) anwendet, lauten die Namen für die Pyranosen
alpha-(3R,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol
bzw.
beta-(3R,4S,5S,6R)-6-(Hydroxymethyl)oxan-2,3,4,5-tetrol
Es gibt noch mehr Möglichkeiten, aber die erspare ich uns jetzt mal...
LG von der Waterkant
Erstmal vielen Dank für Ihre Antwort.
Wäre es möglich, die Aufgabe a und b in 1-4 Sätzen zu beschreiben? Und bei c können Sie sich auf ein beliebiges fokussieren.