Hydroborierung dieses Esters?
Welches Produkt kommt heraus, wenn ich diesen Ester erst mit 1/2 Äq Diboran umsetze und dann oxidativ mit H2O2/NaOH und dann hydrolytisch mit H+/H2O aufarbeite? Wie kann ich mir die Stereo- und Regioselektivität herleiten?
1 Antwort
Ich bin mir unsicher, ob das mit der freien Säure funktioniert.
Es kommt auf den sterischen Anspruch des Boranes und die Ringkonformation (Cyclohexen bevorzugt eine von zwei Twistkonfigurationen) an. Ist ein ÜZ mit gedachtem 6-Ring möglich, wo O und B koordinieren?
Am ehesten erwarte ich ein Gemisch aus dem 2-/3-anti-Cyclohexanol. Wenn ich mich richtig erinnere, erfolgt die oxidative Aufarbeitung unter Stereoretention.
Den Mechanismus findest du im Internet zuhauf. Auch unter "Brown-Hydroborierung".
Vermutlich wäre die Selektivität mit dem großen Alpin-Boran oder 9-BBN am höchsten - das chirale Zentrum ist ja schon etwas weg.
Korrigiert mich gerne.