Handelt es sich bei diesen Molekülen um Enantiomere?
Hallo allerseits,
ich habe folgende Moleküle und muss entscheiden, ob sie enantiomer, identisch oder weder noch sind. Meiner Meinung nach handelt es sich hier um ein Enantiomer, die Lösung meinte jedoch es sei identisch. Kann mir jemand sagen, was die korrekte Lösung ist und warum?
Nachtrag:
Wie sieht es bei diesem Molekül aus? Das ist angeblich auch Enantiomer, aber ich sehe nicht wie.
Vielen Dank,
Louis
2 Antworten
Das gezeichnete Molekül ist Propan-2-ol CH₃–CHOH–CH₂OH. Es ist ist nicht chiral (=jedes Molekül ist sein eigenes Spiegelbild), daher gibt es keine Enantiomere. Das sieht man auch daran, daß das mittlere Co-Atom zwei identische CH₃-Reste trägt.
Die beiden Moleküle in der Zeichnung sind tückischerweise so angeordnet, daß sie Spiegelbilder voneinander sind. Da aber jedes Molekül sein eigenes Spiegelbild ist, sind die beiden Moleküle zueinander identisch.
- Spiegle jedes Molekül an der Ebene, in die die CH-Bindung und die CO-Bindung liegt. Du siehst, daß sich am Molekül nichts verändert, es ist also achiral.
- Drehe das linke Molekül im Uhrzeigersinn an einer Achse, die Normal auf die Zeichenebene steht. Es kommt das rechte Molekül heraus.
Ich habe das gedrehte Molekül in der Antwort nachgetragen. Die CH₃-Gruppen sind am selben Platz, das O bleibt vor der Bildebene und das H bleibt dahinter.
Dein zweites Molekülpaar besteht aus Enantiomeren. Die Molekül sind chiral, das rechte entsteht aus dem linken durch Spiegelung an der Papierebene, aber keine Drehung fürht vom linken zum rechten Molekül — das ist also gleich wie bei einem linken und einem rechten Handschuh.
Nochmal danke für den Nachtrag, jetzt habe ich es glaube ich verstanden. So wie ich sehe, macht es ja keinen Unterschied, ob das OH über den H steht oder umgekehrt, solange die Bindungen (in Ebene hinein/hinaus) passen, korrekt?
Dankeschön, das hilft sehr. Hast du noch kurz die Zeit mir ein weiteres Molekül zu erklären? Verstehe noch nicht ganz wie ich bei mehreren Chiralitätszentren verfahre. (Nachtrag in der Originalfrage)
indiachinacook hat ja bereits - wie immer - sehr kompetent geantwortet. Zu Deinem Nachtrag: Hier ist es manchmal hilfreich, die Keilstrichformel in die Fischerprojektion zu überführen. Dabei werden die senkrechten Bindungen als hinter die Zeichenebene gedacht und die waagerechten davor.
Wenn man das Prinzip auf die Verbindungen anwendet, dann sehen diese in der Fischerprojektion so aus:
Und da sieht man auf Anhieb, dass die Strukturen wie Bild und Spiegelbild aussehen und somit Enantiomere sind.
Vielen Dank für die schnelle Antwort. Ich verstehe jedoch noch nicht so ganz, wie ich das linke Molekül drehen muss, damit das rechte raus kommt. Wenn ich es im Uhrzeigersinn drehe, kommt es doch niemals dazu, dass alle Atome an der gleichen Stelle, wie rechts stehen, oder?