Gibt es Wasserstoffbrückenbindung in wasserfreier Glucose?

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Hallo Lisalillylem,

Van-der- Waals- Wechselwirkungen gibt es zunächst immer zwischen zwei Atomen und Molekülen. Diese beruhen auf einer Verschiebung der Elektronendichte und dadurch wird ein Dipol für kurze Zeit (!) induziert. Diese können ziehen sich dann gegenseitig an.

Wasserstoffbrückenbindungen entstehen erstmal durch Elektronegativitätsunterschiede in einer OH-Funktion der Glucose. Die Elektronegativität beschreibt einfach ausgedrückt, welches Atom in einer Bindung zwischen zwei Atomen das Bindungselektronenpaar stärker anzieht. In diesem Fall zieht das Sauerstoffatom die Bindungselektronen stärker an und ist somit partiell (!) negativ geladen. Im Umkehrschluss ist das Wasserstoffatom partiell (!) positiv geladen. Das partiell negativ geladene Sauerstoffatom kann so mit einem partiell postiv geladenen Wasserstoffatom wechselwirken, was als Wasserstoffbrückenbindung bezeichnet wird. Diese kann inter- wie auch intramolekular sein, wie auch Van-Der-Waals-Wechselwirkungen.

In deinem Beispiel sprichst Du von Glukose. Diese besitzt ja mehrere partiell geladene OH-Funktionen. Klar können diese zwischen zwei Glukosemolekülen wechselwirken! Diese bestimmen dann auch zu einem großen Teil die Kristallstruktur der Glukose. Van-der-Waals-Wechselwirkungen liegen auch vor. Nur sind diese im Vergleich viel schwächer als die Wasserstoffbrückenbindung.

Wasserhaltige Glukose lagert sich an die OH- und Aldehyd-Funktion des Monosaccharids an (sofern dieser nicht in der Pyranose-Form vorliegt, was aber meist der Fall ist, da stabiler!). Die angelagerten Wassermoleküle wiederrum können weitere Wasserstoffbrückenbindungen zu anderen Wassermolekülen oder einem Glukosemolekül aufbauen. Es entsteht also ein großes Netzwerk von Glukosemolekülen, die bedingt durch Wasser beeinflusst sind.

Nun zu deiner Beobachtung (flüssig, wird dunkler, brennt, wird schwarz). Klar wenn man Glukose erhitzt wird diese flüssig (es gibt auch Stoffe, die beim Erhitzen zerfallen, bei Glukose ist das bedingt der Fall - was eine Temperaturkontrolle schon erforderlich macht). Die immer dunkler werdende Farbe ist auf eine Vielzahl von Substanzen zurückzuführen. Wenn Du beispielsweise Haushaltszucker (Saccharose, ein Disaccharid) erhitzt, wird dieser auch dunkler. Man bezeichnet diesen Vorgang als Karamellisieren. Erhöht man die Temperatur weiter, zerfällt ein Großteil der Karamellisierungsprodukte. Diese sind wie Glukose auch aus Kohlenstoff-, Sauerstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut und verbrennen (auch ohne direktes Feuer!) unter Bildung von Kohlenstoffdioxid und Wasser. Die Schwarzfärbung, sowie die Rußbildung ist - wie auch schon von den Vorgängern benannt - auf eine partielle Oxidation des Kohlenstoffgerüstes zurückzuführen. Ruß ist eine dem Graphit sehr ähnliche Struktur und besteht aus einem Netzwerk von Kohlenstoffatomen, die untereinander kovalent gebunden sind.

Ich hoffe ich habe Dich nun nicht erschlagen! Aber du kannst es nun selbst sehen - aus einzigen Beobachtungen kann man viele Rückschlüsse ziehen und Erklärungen finden. Bleib am Ball - Chemie ist schön!

Liebe Grüße, Kidditschko

Da ich noch nich geschlafen hab bin ich ehrlich gesagt nicht mehr in der Lage mich da groß rein zu denken zumal es schon etwas her ist bei mir, aber du hast schon mal einen entscheidenden Denkfehler da drin, nämlich deine Bindungsstärken. Van der Waals Kräfte sind die schwächsten zwischenmolekularen Kräfte, die Wasserstoffbrückenbindungen sind deutlich stärker, aber natürlich schwächer als Ionenbindungen.

Ruß ist meines Wissens nach Zeichen einer unvollständigen Verbrennung, da für eine vollständige zu wenig Sauerstoff vorhanden war oder sehe ich das falsch? Also inwiefern schließt du das aus dem ruß?

Das von dir beschrieben Szenario gleicht eher ein Versuch, wobei du einfach Haushaltszucker in die Pfanne getan hast und auf volle Leistung beobachtet hast, was dort geschiet.

Aber folgendes steht fest:

Glucose ist ein Feststoff, es ist nicht flüssig. Sein Schmelzpunkt liegt bie 146°C, wobei es sich aber zersetzt und ein Polysaccharid bildet (Glucose = Monosaccharid), also ein großes, feste Gebilde. Dabei verändert es seine Farbe von weiß zu braun und wenn man es anbrennen lässt, wie alle organischen Materialien, schwarz.

Ruß ist ein Anzeichen für eine partielle Oxidation, d.h. die Verbrennung verlief unter Sauerstoffmangel. Das ist kein Regelfall der bei einer Verbrennung geschiet. Meistens ist es eine nahezu vollständige Verbrennung.

Van-der-Waals-Kräfte sind immer viel schwächer als Wasserstoffbrückenbindungen. Mein Lehrer prügelte mir immer ein: Gleiches löst gleiches. Da Wasser polar ist, müsse Glucose auch polar sein. Ein negatives Zentrum bilden die freien Elektronenpaare der Sauerstoffe. Die reichlichen aktiven Stellen (freiliegende Wasserstoffe, nach außen wirkend freiliegendes Proton) müssten es ein einfaches Unterfangen nennen, sich an die freien Elektronenpaare anzukoppeln (das müsste sein, als ob du ein Kieselstein in eine Kieselgrube schmeisst, in der Hoffnung, dass dein Kieselstein in der Kieselgrube landet; wie hoch wäre die Wahrscheinlichkeit, dass dein Kieselstein woanders landet?).

Andere haben sicherlich mehr Ahnung über dieses Thema. Genanntes Wissen meinerseits basiert aus mein chemischens Wissen (Chemie GK) und wikipedia.