Benennung von Halogenalkane (Arbeitsblatt)?
Hallo,
In Chemie haben wir gerade das Thema “organische Chemie” und da unter Anderem “Halogenalkane und Substitution”. Ich komme mit der Benennung von Halogenalkanen leider gar nicht klar und bitte um Hilfe, bei der Beantwortung einer Aufgabe (Siehe Bild).
Danke schonmal im Vorraus :)
Nur lösen oder auch erklären?
Also erklären wäre natürlich mega lieb, aber wenn es zu zeitaufwendig ist, reichen auch nur die Lösungen :)
2 Antworten
Moin,
a) Dichlormethan
b) 1,2-Dichlorbutan
c) 1-Brom-3-iodpentan
d) 1,1-Dibrom-2-chlor-2-fluorethan
Wie kommt man darauf?
- Längste C-Kette suchen = Stammname der Verbindung.
- Durchnummerieren; du beginnst da zu zählen, wo die erste Abweichung (hier in Form eines Halogensubstituenten) am nächsten ist.
- Gleiche Substituenten werden zusammengefasst und erhalten ein griechisches Zahlenwort als Präfix (Vorsilbe).
- Bei ansonsten gleichen Voraussetzungen werden die Substituenten gemäß ihrer Ordnungszahl sortiert (Iod vor Brom vor Chlor vor Fluor).
- Im Namen werden dann aber die Halogensubstituenten alphabetisch geordnet (Brom vor Chlor vor Fluor vor Iod), wobei eventuell vorhandene griechische Zahlenwörter nicht berücksichtigt werden.
Interessant sind in diesem Zusammenhang die Beispiele c) und d).
In c) besteht die längste C-Kette aus fünf Kohlenstoffatomen; es handelt sich also um ein Pentan. Wenn du die C-Kette in der Abbildung links anfängst durchzunummerieren, ergeben sich an C1 und C3 Halogensubstituenten. Wenn du dagegen unten anfängst zu zählen, befinden sich die Halogensubstituenten an C3 und C5. Das heißt, dass bei der ersten Zählweise die erste Besonderheit früher kommt. Deshalb ist sie die richtige Nummerierung.
Brom hängt an C1, Iod an C3. B(rom) kommt im Alphabet vor I(od), deshalb lautet der Name
1-Brom-3-iodpentan
Bei d) ist das komplizierter...
Die längste C-Kette umfasst zwei Kohlenstoffatome. Es ist also ein Ethan. Nun hängen an beiden C-Atomen jeweils zwei Halogenatome. Das bedeutet, dass sowohl die eine als auch die andere Zählweise zu einem 1,1-2,2-Namen führt (gleiche Voraussetzungen!). Dann zählt die Größe der Ordnungszahlen und hier hat Brom mit 35 vor Chlor (17) und Fluor (9) die Nase vorn. Deshalb ist C1 das C-Atom mit dem gebundenen Brom. Da es zwei Bromatome sind, werden sie zu Dibrom... zusammengefasst. Im Namen werden dann die Substituenten alphabetisch geordnet. Das führt zu
1,1-Dibrom-2-chlor-2-fluorethan
Alles klar?
LG von der Waterkant
Die Benennung von substituierten Alkanen ist relativ einfach. Wichtig ist es die längste Kette zu finden und die Atome zu nummerieren. Gezählt wird hier auch auf Griechisch.
Als Beispiel mache ich mal die b für dich:
4-C Atome (Butan)
Chlor an C1 und C2 Atom
Also haben wir 1,2 Dichlorbutan
Das Gleiche gilt auch für andere Halogene.
Wenn du Lösungen hast kann ich diese gerne kontrollieren.
Und für c) habe ich jetzt 3-Brom-1-Iod-1Ethylbutan, bin mir das jetzt aber unsicher? Und bei d) weiß ich gar nicht weiter, weil ich auch nicht weiß, was diese Zeichen bedeuten sollen?:(
Bei c) hast du eine falsche Alkankette (die längste Kette ist 5 C-Atome lang, die Schreibweise ist absichtlich so um Schüler zu ärgern), versuch es also nochmal.
Zu d) die Dicken Striche heißen, dass das Atom aus der Bildebene rauskommt, das gestrichelte, dass das Atom nach hinten in die Wand geht. Aber Stereochemie ist etwas hoch und da auf der einen Seite zwei mal Brom ist, ist das ganze auch fast wieder egal. Betrachte es als ganz normale Bindungen.
Okay, dann ist c) 3-Brom-1-Iodpentan und d) 1-Dibrom-2-Chlor-2-Fluorethan ??
c ist fast korrekt, du hast nur die Zahlen vertauscht. die D ist ohne Stereochemie auch korrekt, aber man schreibt 1,1-Dibrom-....
die D wäre (hoffentlich korrekt, mit Stereochemie) (S)-1Chlor- 1Flour-2,2 Dibrom-ethan
Okay, vielen vielen Dank, das hat mir wirklich sehr geholfen!!!!:)
Ist es bei a) dann 1 Dichlormethan?