Antiperiplanares H-Atom bei E2?
Hallo,
unten die beiden Sesselkonformationen eines Moleküls, von dem HCl unter basischen Bedingungen E2-eliminiert werden soll. Damit das Produkt nach der Saytzeff-Regel das höher substituierte Cycloalken ist, muss das grau eingezeichnete H-Atom ja eliminiert werden.
Dieses H-Atom ist aber in keiner der beiden Sesselformen antiperiplanar zu Cl (ist ja Voraussetzung für E2). Habe ich was bei der Zeichnung der Sesselformen falsch gemacht? Grüße und Dankeschön
1 Antwort
OC ist schon ein bisschen her, aber ich würde jetzt mal behaupten, dass das Saytzeff Produkt in dem Fall einfach nicht entstehen kann, weil die Bedingungen (die antiperiplanare Stellung) nicht erfüllt werden kann.
Dass die gar nicht antiperiplanar stehen können, siehst du schon daran, dass H und Cl nach unten orientiert sind. Der Ring kann sich ja nicht so verdrehen, dass eins nach oben und das andere nach unten steht. Syn Stellung würde für E2 auch gehen, aber auch die ist sterisch schwierig. Zumal die Isopropyl-Gruppe wie ein sterischer Anker wirken sollte, weil ein großer Rest bevorzugt äquatorial steht, sodass die Verdrillung des Rings eh schon behindert ist.