Ich weine um dich.

Eher negativ/traurig gemeint.

Eher negativ. Ich würde sagen eher wenn man jemanden verloren hat, oder um jemanden trauert.

(Persönliches empfinden)

Die Reaktion ist traurig und der Grund vermutlich auch, aber gleichzeitig wirkt es auf mich so, als wärst du der Person wirklich wichtig, was auf eine andere Art auch irgendwie positiv ist

Es ist Deutsch. Und es ist je nach Kontext negativ oder positiv

Ja, es ist verständliches Deutsch.
Weil Du einen Teil dieser Person vermisst. Einen Teil, der Dir eigentlich sehr viel bedeutet.