Mehrwertige Alkohole und Löslichkeit im Wasser

4 Antworten

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Je mehr C´s desto weniger gut löslich. Je mehr OH´s desto besser löslich.

Nun kannst du dir das für deinen konkreten Fall aussuchen.

SakuraSha 
Fragesteller
 28.11.2013, 22:41

Könnte man dann nicht sagen "Bei vier C's und einem OH wird es schlecht löslich. Ab 8 C's und 2 OH's wird es schlecht löslich."

Also so, als könnte man es, wenn es zwei OH's gibt die 5 C's "dominieren" und es ist dann immer noch gut löslich?

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Barnold  28.11.2013, 22:54
@SakuraSha

So könnte man das sagen.

Im konkreten Fall hilft aber nur eine Analyse.

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SakuraSha 
Fragesteller
 28.11.2013, 23:15
@Barnold

Also eigentlich kann man ja sagen, dass sich die C's dann mit den OH's ausgleichen können. Wenn es weniger C's als OH's sind ----> starke H-Brückenbindungen Wenn es mehr C's als OH's sind ( Also wirklich nur ein OH) --> Van der Waals Kräfte stärker -> schlecht lösbar

Also sind mehrwertige Alkohole ja eigentlich immer gut löslich in Wasser. Da müssten es ja schon echt viele C's sein, oder? :)

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Alkohol ist ja gut in Wasser löslich, wenn es weniger als 4C's hat

Auch 2-Methylpropan-2-ol ist noch vollständig mit Wasser mischbar, und dies ist ein Butanol.

Wenn es jetzt ein mehrwertiger Alkohol ist, welcher 5 C's und 2 OH's hat, ist er dann trotzdem noch gut in Wasser löslich?

Schau Dir dazu bitte die experimentell ermittelten Stoffdaten selbst an. Man kann anhand bestimmter Eigenschaften zwar Kaffeesatzleserei betreiben, was tatsächlich passiert wird immer durch das Experiment ermittelt.

Entsprechend ab 4 C's pro OH-Gruppe auf der Grenze, wobei es natürlich Struktureffekte gibt.

SakuraSha 
Fragesteller
 29.11.2013, 00:00

Danke!

Und die Siedetemperatur hängt ja dann auch davon ab, wie viele C's und wieviele OH's es gibt. Umso mehr, desto höher?

Also eigentlich müsste ja die Siedetemperatur bei 5 C's und einem OH niedriger sein, als bei 5 C's und 2 OH's oder geht es da immer nur um die Anzahl der C's?

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jobul  29.11.2013, 00:12
@SakuraSha

Das Verhältnis ist entscheidend. Je mehr -CH₂- zu -OH, desto schlechter die Löslichkeit.

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SakuraSha 
Fragesteller
 29.11.2013, 00:12
@jobul

und was ist mit der Siedetemperatur?

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Ja, prinzipiell ist Deine Vermutung in Ordnung. Je mehr Hydrocygruppen, desto besser wasserlöslich. Je mehr C-Atome, desto mehr OH-Gruppen werden benötigt, um den Stoff mit Wasser mischbar oder gut löslich zu machen. Im Einzelfall kann das jedoch nur das Experiment zeigen. Es kommt auch darauf an, wo die OH-Gruppen sitzen, ob die C-Kette gerade oder verzweigt ist und so weiter.

Eine gute Faustregel lässt sich nicht ableiten, aber grob gilt, dass ein O je zwei C ist meistens gut löslich ist (als Hydroxy- oder Carboxygruppe).

  • Methanol, Ethanol, 1-Propanol und 2-Propanol sind mit Wasser beliebig mischbar.
  • 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol und 1,4-Butandiol sind mit Wasser beliebig mischbar.
  • 1,2-Pentadiol, 2,4-Pentandiol und 1,5-Pentandiol sind mit Wasser beliebig mischbar.
  • 1,6-Hexandiol löst sich mit etwa 5000 g/l, ist aber gerade nicht beliebig mischbar.
  • 1,2,6-Hexantriol ist mit Wasser beliebig mischbar.
  • 1-Butanol löst sich nur etwa 77 g/l, 2-Butanol nur etwa 125 g/l.
  • 1-Pentanol öst sich nur etwa 22 g/l, 1-Hexanol nur ca. 6 g/l.