Mach dir im Kopf klar darüber, das es nicht verboten ist Kleidung aus der anderen Abteilung selbst zu tragen [Ja, auch das männliche Personen Kleidung aus der femininen Abteilung selbst tragen - umgekehrt sieht man öfters bzw. wird es nicht mehr bemerkt]. Je öfter und länger man trägt wird sich das immer normaler anfühlen.
Um sich daran zu gewöhnen kann es sinnvoll sein, erst mal mit unauffälligen zu beginnen.
Wenn du auch Damenunterwäsche selbst tragen willst, fang damit an [da man normalerweise nicht gesehen wird was für eine Unterwäsche man trägt. Sollte halt im Schnitt nur breit genug sein]
Dann würde ich sagen Damenhosen / Damenblusen / Damenpullover /Damenjacken die so aussehen als ob sie aus der Herrenabteilung stammten. Später auch welche, wo man gleich erkennt das sie aus der Damenabteilung stammten [z. B. weil bei der Hose eben seitlich oder hinten der Verschluss ist]
Erst später dann auch Röcke / Kleid oder anderes aus der Damenabteilung tragen. Womöglich hast dich nicht wohlgefühlt im Rock, weil hierzulande mit Rock sofort als Damenkleidung identifiziert wird. Während man mit Hosen, Jacken ja auch als Herrenkleidung kennt, nur das sie auch in der Damenabteilung gibt (teilweise in einer Ausführung, die so nicht in der Herrenabteilung vorkommt; aber dennoch noch leichter als Herrenkleidung optisch durchgeht).
Ich persönlich als Mann trage am liebsten Kleid gefolgt von Röcke.