Williamson-Synthese?
Guten Tag, ich brauche ein wenig Hilfe bei der Nacharbeitung meiner Klausur. Wir sollen den zweistufigen Synthesevorgang notieren.
Undzwar folgendes, wir haben Lithium, Propanol und 1-chlorpropan, daraus soll nun ein propyl-pentyl-ether hergestellt werden.
Ich habe keine Idee wie ich hier vorgehen könnte. Danke schonmal im voraus.
2 Antworten
Propyl-pentyl-ether kann man mit den gegebenen Ausgangsstoffen nicht herstellen, sondern nur einen Dipropylether. Es läuft dann gemäß einer nucleophilen Substitution des Cl-Atoms durch das Alkoholat-Ion.
CH3-CH2-CH2-OOH + Li --> CH3-CH2-CH2-O+ Li ⁺ + 1/2 H2
CH3-CH2-CH2-O⁻ + Cl-CH2-CH2-CH3 --> CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 + Cl⁻
Danke dir schonmal, den Dipropylether wäre kein Problem. So jedoch war die Aufgabe in meiner Klausur, im Nachhinein gebe Ich dir recht, wie soll aus Propan bzw Propanol Pentyl werden
2 Li + 2 Pro-OH --> H2(g) + 2 ProO(-)Li(+)
PentCl + ProOLi --> Pro-O-Pent + LiCl
DER Alkohol wird vom Lithium deprotoniert, bzw. der Wasserstoff vom Lithium reduziert. Es bildet sich ein Alkoholat. (~at: negativer Sauerstoff. Vgl. Sulfat, Nitrat, Phosphat, Carbonat, ...)
Danke, ich war mir nicht im klaren darüber, dass Lithium in dem Vorgang als reduktionmittel verwendet werden kann?
Danke erstmal, jedoch stellt sich mir noch eine Frage. Was genau hat nun das Alkohol deprtoniert?