Wie erkenne ich ob ein Ringschluss stattfinden kann oder nicht?
Irgendwie verstehe ich einfach nicht wie man an der haworth-projektion erkennen kann, ob eine Ringöffnung stattfinden kann oder nicht. Kann mir jemand helfen?
3 Antworten
Es geht hierbei doch offenbar um Aldohexosen oder Ketohexosen. Bei den Aldosen führt ein nukleophiler Angriff des Sauerstoffs an C-5 auf das Carbonyl-C (C-1) zur Ausbildung eines Sechsrings. Bei den Ketosen führt der Angriff desselben Sauerstoffs auf das Keto-C an Position 2 zu einem Fünfring. Beide Ringschlüsse sind reversibel. Das heißt, dass die offenen Formen und die Ringformen in einem dynamischen Gleichgewicht vorliegen. Bei der Ringbildung wird aus dem zuvor achiralen Carbonyl-C (Aldehyd-C an C-1, Keto-C an C-2) ein neues chirales C. Der Angriff des C-5-Sauerstoffs kann von 2 Seiten auf die planare Bindungsgeometrie der Carbonyl-Kohlenstoffe erfolgen, sodass 2 unterschiedliche Anomere entstehen, die ebenfalls in einem dynamischen Gleichgewicht stehen.
Wenn ich die Frage richtig verstanden habe, versuche ich, Sie zu beantworten.
Zuerst müssen Sie die Reaktion der Bildung des Halbacetals verstehen. Ein Alkohol mit einem Aldehyde reagiert und ein Halbacetal entsteht.
Die cyclischen Monosaccharide sind von den entsprechenden Aldosen oder Ketosen abgeleitete Halbacetale oder Halbketale.
In Glukose: OH-Gruppe attakiert die Carbonylgruppe und cyclische Halbacetal entsteht. Reaktiongleichungen sind auf dem Bild.
Ich habe die Formeln korrigiert.
