Weshalb hat Propanon einen höheren Siedepunkt als Propanal?
Ich meine, es kann mit den +I-Effekten erklärt werden, bin mir da aber nicht sicher.
3 Antworten
Propanon und Propanal sind beides polare Moleküle ohne Möglichkeit, zueinander H-Brücken zu bilden. Daher ist die Stärke der intermolekularen Wechselwirkung vom Dipolmoment dominiert. Je mehr WW, desto höher siedet es.
Bei Propanon beträgt das Dipolmoment 2.91 D, und die Siedetemperatur liegt bei ca. 56 °C. Propanal siedet etwas tiefer bei ca. 48 °C und hat ein Dipolmoment von 2.52 D. Du siehst, das paßt gut zusammen.
Die haben nur einen Unterschied von 7 °C. Das ist nicht besonders viel. Und I-Effekte sind eher bei ladungsbedingten Angriffen wichtig oder bei der Stabilität von Radikalen und Carbeniumionen. Die Siedepunkte hängen prinzipiell nur von den zwischenmolekularen Kräften ab und die wiederum von der Struktur des Moleküls. Die Acetonmoleküle können sich einfach besser aneinander lagern als die von Propanal. Schau dir doch mal Butanone/Butanale oder Pentanone/Pentanale an. Da wird das noch besser deutlich.
Bei Siedepunkten? Höchstens minimal. Die sind bei Reaktionsmechanismen vor allem sehr wichtig.
Vor allem ist ein I-Effekt ja gar nicht direkt messbar. Man kann nur abschätzen wie stark der ist. Wenn dann müsste man übers Dipolmoment gehen.
Also ist die Anordnung der Alkylreste einfach vorteilhafter bei Ketonen, sodass sie einen höheren Siedepunkt haben? Und der I-Effekt ist einfach ignorierbar.
Das kannst du so nicht pauschalisieren. Es gibt auch Aldehyde die einen höheren Siedepunkt haben als ihre Keto-Isomere (nennt man das so?). Z.b. hat 3-Methylbutanon einen niedrigeren Siedepunkt als n-Pentanal, aber höher als iso-Pentanal. Alle haben die Summenformel C5H10O. Sie unterscheiden sich, mal abgesehen von den Keto- und Aldehydgruppen, nur in den Verzweigungen ihrer Ketten. Das hat wie du siehst nichts mit dem I-Effekt zu tun, dass sich die Siedepunkte unterscheiden.
Achso 😅 Danke für deine Zeit, mir das zu erklären. Du hast mir viel geholfen 🤗
Eventuell auf Grund der zwischenmolekularen Wechselwirkungen. Schau mal, was dort so für Kräfte zwischen den Atomen sind.
Könnte das sein? :D Oder meinst du das mit den +I-Effekten?
Ich meine das mit den +I Effekten, weil im Unterricht haben wir es auch mit I Effekten erklärt, aber das war schon lange her ^^
Achso! 😅 Aber in der Schule haben wir es nur durch die I-Effekte erklärt. Deine Erklärung macht aber schon wesentlich mehr Sinn! Danke <3 Aber haben die I-Effekte dann überhaupt noch einen Einfluss?