Warum ist dieser SO2Me Substiuent ein Pi-Akzeptor?
Voila, wie soll über Grenzstrukturen ersichtlich eine positive Ladung enstehen die dem Pi-System Elektronendichte entzieht?
Ich sehe eher wie die zwei O mit ihren Doppelbindungen als Pi-Donoren agieren?
Hast du schon die Resonanzstrukturen gezeichnet?
komme nur auf positive Ladungen auf den O's und negative Ladungen im Benzol ring, was ja dann ein Donor Effekt wäre?
Oder ist der Schwefel nicht tetravalent hier?
1 Antwort
Resonanzstrukturen helfen in diesem Falle meiner Ansicht nach nicht weiter, weil sie verwirren. Sulfone sind tetraedrisch, Sulfoxide (R-SO-R') sogar chiral. Lese ich aus deiner Fragenliste korrekt heraus, dass du Chemiestudent im 2./3. Semester bist?
Die einfache Antwort:
Behandle es näherungsweise einfach in Analogie zu einem Carbonyl. Sulfone haben stark abgeschwächt ähnliche Eigenschaften wie a-CH-Acidität, können auch über Säurechloride gebildet werden...
Die komplexere Antwort:
Schwefel ist auch recht elektronegativ, dessen Elektronenzug sollte durch den Sauerstoff eher noch verstärkt werden. Analog zur Carbonyl- und Carboxylgruppe.
Bis vor ein paar Jahren dachte man, dass bei Schwefel und Phosphor auch die d-Orbitale in der Hybridisierung spielten (spd-Hybridorbitale analog zu sp bei C). Dies hat sich jedoch durch quantenchemische Rechnungen als inkorrekt herausgestellt (Magnusson, 1990). Man nimmt, soweit ich verstanden habe, stattdessen Resonanzstrukturen oder Mehrzentrenbindungen an. Dies führt absurd tief in die Abgründe der MO-Theorien und hat mit schlechter Überlappung, Energiedifferenzen usw. zu tun. Dieser Wikipedia-Artikel ist recht umfangreich hierzu.
Sagen wir einfach so, auf unserem Niveau ist es sehr schwierig zu verstehen, aber ein Überlapp der C-S-AOs ist anscheinend möglich. Vermutlich sind es reine p-Orbitale des Schwefels.