Sulfonierung von Nitrobenzol chemie?
Leute ich wir sollten den reaktionsmechanismus von der sulfunierung von Nitrobenzol aufzeichnen. Das soll was mit der elktrophilen Substitution zu tun haben. Ich weiß aber nich wie dieser reaktionsmechanismus aussehen soll, kann den mir jemand zeigen, wie das geht. , ich soll es nämlich anderen präsentieren bitte es ist dringend. Ich versteh es einfach nich bitte
1 Antwort
Moin,
Nitrobenzol hat folgende mesomere Grenzstrukturen:
Wie du daran siehst, gibt es drei Grenzstrukturen, bei denen im Ring eine positive Ladung vorhanden ist. Das bedeutet, dass diese Positionen denkbar ungeeignet für einen elektrophilen Angriff sind. Elektrophile sind nämlich Teilchen, die elektronenreiche Orte aufsuchen (elektrophil = elektronenliebend). Aber da, wo es eine positive Ladung gibt, fehlen Elektronen, verstehst du?!
Wenn du also von Nitrobenzol ausgehst, wird eine zweite elektrophile Substitutionsreaktion nicht in ortho- oder para-Stellung zur Nitrogruppe erfolgen, sondern in den beiden meta-Stellungen. Man sagt dann auch, dass die Nitrogruppe (als Erstsubstituent) meta-dirigierend wirkt, weil sie Zweitsubstituenten bevorzugt an den meta-Positionen angreifen lässt.
Im Gegensatz zur Nitrogruppe (–NO2) hat eine Aminogruppe (als Beispiel) folgende mesomere Grenzstrukturen:
Hier siehst du, dass die Aminogruppe (–NH2) die Elektronendichte an den ortho-Stellungen (b und d) bzw. an der para-Stellung (c) erhöht, da hier eine negative Ladung (durch einen Elektronenüberschuss) entsteht. Deshalb würde es hier bei einer Zweitsubstitution zu einem Angriff in ortho- oder para-Stellung kommen. Die Aminogruppe ist also ortho-/para-dirigierend.
Doch zurück zum Nitrobenzol...
Die elektrophile Substitution am Aromaten verläuft nach folgendem Muster:
- Bild 1 zeigt den Aromaten und das Elektrophil.
- Bild 2a zeigt den pi-Komplex.
- Bilder 2b zeigen die dabei entstehenden mesomeren Grenzstrukturen im sigma-Komplex.
- Bild 3 zeigt das Substitutionsprodukt nach der Eliminierung des zuvor gebundenen Wasserstoffatoms.
Die Sulfonierung erfolgt so:
Jetzt musst du all das nur noch zusammenführen. Gehst du bei der letzten Darstellung vom Nitrobenzol aus (und nicht vom Benzol), dann ist in der meta-Stellung des Produkts noch die Nitrogruppe (–NO2).
Es entsteht also folgendes Produkt:
Nitrobenzolsulfonsäure
Aber jetzt kommt's: Sowohl die Nitrogruppe als auch die Sulfonsäuregruppe sind als Erstsubstituenten meta-dirigierend. Gleichzeitig wirken beide auf eine elektrophile Zweitsubstitution desaktivierend (das heißt, sie setzen die Reaktionsgeschwindigkeit einer Zweitsubstitution herab). Das ist leicht zu verstehen, denn als Erstsubstituenten bewirken beide, dass im aromatischen Ring eine positivierte Situation an den Kohlenstoffatomen in den ortho-Positionen und der para-Position entsteht, was für eine elektrophile Zweitsubstitution schlecht ist.
Das aber führt zu der Frage, wie man am besten vorgeht? Ist es besser, einen Benzolring erst zu nitrieren (erst die Nitrogruppe einführen) und dann zu sulfonieren? Oder ist es besser, erst die Sulfonsäuregruppe einzuführen, um das Ganze dann zu nitrieren?
Da beide meta-dirigierend und desaktivierend wirken, scheint das egal zu sein. Ist es aber nicht. Weil beide auf Zweitsubstitutionen desaktivierend wirken, muss man dafür sorgen, dass das Elektrophil möglichst aggressiv ist.
Und hier ist das Nitroniumion (NO2^+) aus der Nitriersäure deutlich reaktiver als das Schwefeltrioxid (SO3) aus der Schwefelsäure.
Darum ist es schlauer, einen Benzolring erst zu sulfonieren und dann die Nitrogruppe einzuführen als umgekehrt.
1. Benzol und konzentrierte Schwefelsäure reagieren zu Sulfonsäurebenzol
2. Nitriersäure herstellen: Schwefelsäure und Salpetersäure
H2SO4 + HNO3 ---> HSO4^– + H2NO3^+
H2NO3^+ ---> H2O + NO2^+ (Nitoniumion)
3. Sulfonsäurebenzol und Nitroniumion miteinander reagieren lassen
Alles klar?
LG von der Waterkant
Ich küsse dein herz ich küsse xein herz du bist der einzige der aller einzige der es mir gut erklärt hat ich sag es dir, Vielen Dank, ich kann dir meine dankbarkeit nich erklären
Kannst du zufällig aif die punkte angriff auf das aromatiache system und und rückbikdung des aromatischen systems und angriff auf das aromatische system we die hat jemand gennat und weiß nich wie das hier relevant ist
Wenn es mein Vortrag wäre, würde ich mit dem allgemeinen Ablauf der elektrophilen Substitution am Aromaten beginnen (das Bild mit dem „E” für Elektrophil).
Dann würde ich beispielhaft die mesomeren Grenzstrukturen des Nitrobenzols zeigen und erläutern (Abbildung 1).
Danach würde ich zeigen, wie man einen Benzolring sulfoniert (Benzol + SO3) bzw. nitriert (Benzol + NO2^+).
Ich würde dann erklären, dass beide Wege zwar theoretisch zum gleichen Produkt führen (nämlich zu meta-Nitrobenzolsulfonsäure), dass aber sowohl die Nitrogruppe als auch die Sulfonsäuregruppe als Erstsubstituenten die nötige Zweitsubstitution verlangsamen (desaktivierend wirken).
Für die Lösung des Problems gehst du schließlich darauf ein, dass es deshalb besser wäre, erst zu sulfonieren und dann zu nitrieren, weil das Nitroniumion das viel aggressivere Elektrophil ist.
Was den konkreten Weg angeht, hier malst du die Formeln der Abbildung mit dem „E” an, nur dass du an eine Ecke den Substituenten –SO3H ranschreibst. Der Angriff des Elektrophils NO2^+ erfolgt dann in der meta-Stellung zur Sulfonsäuregruppe.
Das wär's...
Aber wichtiger ist weißt du wie ich das 2. Bild mit 5 abildungen auf das nitrobenzol anwenden kann oder umzeichnen kann oder was ich ändern muss und was wäre das elektrophil lass ich das einfach als E?