Stereospezifität bei E2-Mechanismus?
Hallo zusammen,
ich habe die folgende Abbildung aus dem Clayden/Greeves entnommen. Ich verstehe nicht so ganz, wie man von der ursprünglichen Formel in die „redraw“ne Foemel kommt. Man muss natürlich H und Br so anordnen, dass sie in einer Ebene antiperiplanar angeordnet sind.
Das leuchtet mir ein, aber mir ist nicht klar, wie ich räumlich umdenken muss, dass damit plötzlich die Verschiebungen der Phenyl- und Methylgruppe(n) einhergehen. Beim Bild rechts hätte ich zum Beispiel gesagt, dass das rechte H (beim Brom) nach hinten und der Phenylrest nach vorne zeigen müssen, da das Beom ja eigentlich schon nach wie vor vorne liegt (und damit das H hinten). Irgendwie habe ich da einen Denkknoten.
Ich kann es mir nur über die Newman-Projektion herleiten, wenn ich diese sowohl für die ursprünglichen als auch für die „redrawnen“ Strukturen anwende. Ich verstehe aber , wie gesagt, leider nicht, wie man es sich räumlich vorzustellen hat, wenn man die Keil-Strich-Formeln entsprechend verdrehen möchte. Für einen Denkansatz wäre ich sehr dankbar.
1 Antwort
Die „redraw“-Strukturen im E2-Mechanismus entstehen durch eine Rotation um die C–C-Bindung, um die erforderliche antiperiplanare Anordnung von β-H und Abgangsgruppe (z. B. Br) zu erreichen. Dabei verändern sich scheinbar die Positionen der anderen Substituenten (z. B. Ph, Me), obwohl es sich nur um eine Konformationsänderung handelt, nicht um eine andere Verbindung. Am besten lässt sich das Ganze mit einer Newman-Projektion nachvollziehen.