Ölsaure reagiert mit NaOH, I2 und H2?

2 Antworten

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   C17H33COOH + NaOH  ---> C17H33COO⁻ Na⁺ + H2O (Natriumseife)

Ölsäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure und addiert an die Doppelbindung Iod.

C17H33COOH + I2 --> C17H33I2COOH

Siehe hierzu auch Bestimmung der Iodzahl. Ebenso addiert Wasserstoff an die C=C-Doppelbindung zur gesättigten Stearinsäure.

C17H33COOH + H2 --> C17H35COOH

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung

Raupili 
Fragesteller
 22.05.2019, 12:20

Super vielen lieben Dank ! Weißt du zufällig auch die Namen der Reaktionsprodukte ? Also von C17H33COO, C17H33I2COOH und C17H35COOH ?

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Picus48  22.05.2019, 13:34
@Raupili

C17H33COOH = Ölsäure, cis-9-Octadecensäure

C17H33I2COOH = 9,10-Diiod-Octadecansäure

C17H35COOH = Stearinsäure, Octadecansäure

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Hmm, für mich ist das alles falsch!

1. Ölsäure wird nicht verseift! Sie wird nur deprotoniert! FETTE werden verseift!

2. Weil Ölsäure schon gesättigt ist, reagiert sie weder mit Iod noch Wasserstoff! Nur ungesättigte Moleküle gehen Additionen ein! Zum einen gibt es die IodZahl, bei Wasserstoff und Fetten spricht man auch von künstlicher Härtung!


Raupili 
Fragesteller
 18.05.2019, 18:22

Naja den Gedanken hatte ich auch aber habe ihn gleich wieder verworfen da ich dachte "jetzt machst du es dir ZU einfach".

Aber die Natronlauge KANNmit der Ölsäure reagieren oder ?

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Spikeman197  18.05.2019, 18:25
@Raupili

Naja, kommt auf die Definition des Reaktionsbegriffs an. Sie wird deprotoniert und bildet quasi eine Seite, wenn man das Gemisch entwässert!

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Jo3591  19.05.2019, 09:44

Dann solltest Du Dich, bevor Du solchen Unsinn schreibst, besser vorher informieren.

  1. Der Begriff "Verseifung" ist in der Fettchemie- und Schmierstoffbranche durchaus üblich für die Neutralisation von Fettsäuren mit Alkali- und Erdalkalihydroxiden.
  2. Informiere Dich bitte vorher über Fettsäuren. Die Ölsäure (cis-9-Octadecensäure) enthält sehr wohl eine Doppelbindung, damit ist sie ja wohl ungesättigt, oder? Und die Begriffe "Fetthärtung" oder "Jodzahl" hast Du natürlich auch noch nie gehört.
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Spikeman197  19.05.2019, 14:44
@Jo3591

tja, wer lesen kann...und dann ist da noch die Sache mit dem Glashaus...

Es stimmt: Ich hab die Doppelbindung übersehen (weil ich nur das halbe Bild in der GoogleÜbersicht angeschaut hab, ein echt dummer Fehler!). Dazu hätte man es an der Anzahl der WasserstoffAtome erkennen können!

TROTZDEM ist meine Antwort hilfreicher als Dein 'Geschreibsel', denn dass Doppelbindungen Vorraussetzungen für die Reaktion mit H2 und Iod sind, stecken mit drin, genauso wie die Begriffe Härtung und IodZahl!

Mag ja sein, dass im technischen Bereich eine Neutralisation von Fetten auch als Verseifung bezeichnet wird, in der Chemie ist es die alkalische SPALTUNG von Fetten und dann wird auch Glycerin frei! Wenn hier schon die freie Säure vorhanden ist, geht das aber nicht!

Also ist die Reaktionsgleichung falsch!

Ich habe tatsächlich einen Fehler gemacht, falsch hingeschaut und daher falsche Schlussfolgerungen gezogen!

DU hast ihn gefunden! Toll! Danke!

Der Rest ist weder hilfreich, noch richtig, oder gar 'sympathisch'!

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Jo3591  19.05.2019, 18:03
@Spikeman197

Nach über 30 Jahren Erfahrung in der chemischen Industrie mit Fettchemie läßt mich das kalt.

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Picus48  22.05.2019, 13:24
@Jo3591

Nur verstehe ich nicht, warum man bei einem naturwissenschaftlichen Thema nicht sachlich auf Fehler hinweisen kann. Warum muss das mit Häme und persönlichen Anwürfen begleitet werden? Und unter einer Verseifung versteht der Chemiker üblicherweise ganz allgemein die alkalische Hydrolyse einer Carbonsäureesterbindung.

https://de.wikipedia.org/wiki/Verseifung

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