Kovalente Bindung [Chemie]

Question

Hallo zusammen, ich habe eine Frage zu kovalenten Bindungen. Es gitbt ja sp, sp2 und sp3 Orbitale, die je eine andere Form haben. Jetze meine Frage:

Wie weiss ich ob z..B. Ethanol oder ähnliches ein sp, sp2 oder sp3 gibt? Also wie weiss ich die Form?

Und meine Zweite Frage:

Ich habe hier verschiedene Strukturen der Essigsäure gegeben, jedoch ist nur eine Korrekt.

Wie weiss ich die genaue Struktur einer Bindung?

Ich hoffe ihr könnt mir helfen, bin fast am verzweifeln -.-

Vielen Dank schon im Voraus :)

HelpfulHelper · Accepted Answer

Zuerstmal: Das Ethanol hat nicht als Ganzes eine sp, sp2, oder sp3-Bindung. Jedes einzelne Atom hat einen dieser Hybridisierungszustände.

Eigentlich ist es nicht so schwierig, wenn man verstanden hat, wieso man sich p-Orbitale aufheben sollte. Die Pi-Bindungen der aufgesparten p-Orbitale machen die zweite Bindung bei einer Doppelbindung beziehungsweise die zweite und dritte Bindung bei einer Dreifachbindung. Alle p-Orbitale, die du nicht dafür verwendest, hybridisierst du.

Beispiel Ethanol: Keine Doppelbindungen, keine aufgesparten p-Orbitale, also sind alle C und das O stinknormal sp3-hybridisiert.

Beispiel Ethen: Es gibt eine Doppelbindung, also müssen die beiden C ein p-Orbital "aufsparen" und den Rest sp2-hybridisieren, was zu einer Dreiecksstruktur führt. Das Pi-Orbital macht dann die "zweite Bindung" nach der Sigma-Bindung durch die Hybridorbitale.

Und bei der Essigsäure kann ich dir schlecht helfen, wenn ich die Vorschläge nicht habe. Geht es darum, wie die Atome miteinander verknüpft sind, oder um Orbitale? Das C in der CH3-Gruppe sollte sp4-hybridisiert sein, also vier gleichwertige, tetraedrisch angeordnete Orbitale haben. Das C in der COOH-Gruppe sollte sp2-hybridisiert sein, also drei gleichwertige Orbitale in einem Dreieck (in einer Ebene) und ein p-Orbital, das senkrecht auf diese Ebene steht. Das O, das mit Doppelbindung verbunden ist, sollte auch sp2-hybridisiert sein, das O aus der OH-Gruppe sollte sp3-hybridisiert sein.

claudiusmax · Answer

Bei kovalenten Bindungen teilen sich mehrere Atome zwei Elektronen. Bei einer Einzelbindung teilen sich zwei Atome ein Elektronenpaar. Bei einer Doppelbindung teilen sie sich zwei Elektronenpaare und bei einer Dreifachbindung sind es drei Elektronenpaare. Diese Elektronen sitzen in Orbitalen und die Orbitale haben bestimmte Symmetrien (Aussehen). Im Grundzustand hat der Kohlenstoff dabei 1 s-Orbital und 3 p-Orbitale. Die s-Orbitale sind im prinzip Kugeln mit dem Atomkern im Zentrum. Die p-Orbitale sehen in etwa aus wie Hanteln ohne Stange mit dem Atomkern genau dort wo die Mitte der Hantelstange wäre. Diese Oritale kann man vermischen (hybridisieren), was günstig ist, um sie mit den Orbitalen anderer Atome überlappen zu lassen, zu denen eine Bindung gebildet werden soll. Je gröser die Überlappung, um so stärker die Bindung. Für den Kohlenstoff gilt dabei allgemein :

Kohlenstoff mit 4 Einzelbindungen ist sp3-hybridisiert . sp3-Orbitale erhält man, wenn man 3 p-Orbitale und 1 s-Orbital miteinander vermischt. Sie überlappen sehr gut mit anderen s- und sp3-Orbitalen. 
Kohlenstoff mit einer Doppelbindung und 2 Einfachbindungen ist sp2-hybridisiert. 2 p-Orbitale und 1 s-Orbital bilden 3 sp3-Orbitale, die flach in die Ecken eines Dreiecks zeigen. Das verbelibende p-Orbital (es gibt ja 3 p-Orbitale am Kohlenstoff) steht senkrecht dazu mit den Hantelkörpern oberhalb und unterhalb der Ebene. Die sp2-Orbitale überlappen gut mit den Orbitalen anderer Atome und bilden dann Einfachbindungen aus. Für die Doppelbindung muss ausserdem noch das p-Orbital mit einem p-Orbital an einem Atom, das schon über eine Einfachbindung verknüpft ist, überlappen. Diese Überlappung ist normalerweise geringer als bei einer Einfachbindung. Daher sind Doppelbindungen meist schwächer als zwei Einfachbindungen.
Kohlenstoffe mit einer Dreifachbindung sind sp1-hybridisiert. Hier weisen die 2 Hybridorbitale in entgegengesetzte Richtungen einer Geraden. Senkrecht dazu stehen die 2 nicht benutzten p-Orbitale.  Diese müssen für eine Dreifachbindung mit 2 p-Orbitalen eines Atoms, das schon über eine Einfachbindung der sp1-Orbitale mit dem Kohlenstoff verbunden ist, überlappen. Die Dreifachbindung ist normalerweise schwächer als 3 Einzelbindungen oder 2 Einzelbindungen und eine Doppelbindung. 
Die Formel der Essigsäure ist H3C-C(=O)-O-H.

Hier hat man ein erstes Kohlenstoffatom, das an 3 Wasserstoffatome und an ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden ist. Es hat also 4 Einfachbindungen. Bei 4 Einfachbindungen muss es sp3-hybridisiert sien, ist also das Zentrum eines Tatraeders, um das sich die 3 Wasserstoffe und das 2. Kohlenstoffatom gruppieren.

Das zweite Kohlenstoffatom ist an das erste Kohlenstoffatom sowie 2 Sauerstoffatome gebunden. Da Kohlenstoff 4 Bindungen eingeht, ist eines der Sauerstoffatome (das, an dem kein Wasserstoff sitzt. Sauerstoff geht ja immer 2 Bindungen ein) mit dem Kohlenstoff über eine Doppelbindung gebunden. Der Kohlenstoff muss also sp2-hybridisiert sein. Er ist das Zentrum eines flachen Dreiecks mit den Sauerstoffatomen und dem 1. Kohlenstoffatom an den Spitzen.

Insgesammt hast Du also ein Molekül, das ausieht wie ein Tetraeder, das eine seiner Spitzen mit einem Dreieck teilt.

bruno84 · Answer

Die Essigsäure muss man auswendig lernen.

Zum Thema Hybridiesierung hilft zählen.

Ethan (CH3-CH3) ist sp3 hybridisiert, weil es 4 gleiche Bindungen (Einfachbindungen) hat.
Ethen (CH2=CH2) ist sp2 hybridisiert, weil es nur 3 Bindungsrichtungen hat. Eine davon ist doppelt belegt.
Ethin ist sogar sp hybridisiert, weil es nur zwei Richtungen gibt.

Kovalente Bindung [Chemie]

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