Kennt sich jemand in Chemie gut aus?

2 Antworten

Du hast eine gewöhnliche Amidbildung aus einer Carbonsäure und einem Amin:

R₁–COOH + H₂N–R₂ ⟶ R₁–CO–NH–R₂ + H₂O

Aber weil in diesem Fall R₁ noch eine weitere Carboxygruppe und R₂ noch eine weitere Aminogruppe hat, geht die Reaktion weiter und weiter, und es entstehen wirklich große Moleküle (Polymere).


valiox00 
Beitragsersteller
 29.10.2024, 21:34

Vielen Dank !!!!

Moin,

das ist eine Kunststoffsynthese, nämlich die von „Nylon”.

Bei jeder Kunststoffsynthese werden kleine Moleküle (Monomere) zu langen Ketten (Polymeren) verknüpft.

Das kann auf drei verschiedene Arten passieren, nämlich durch eine Polymerisation, eine Polykondensation oder durch eine Polyaddition.

In diesem Fall handelt es sich um eine Polykondensation.

Warum? - Bei einer Kondensationsreaktion werden zwei (kleinere) Moleküle zu einem (größeren) Molekül verbunden, wobei ein (noch kleineres) Molekül abgespalten wird.

Das ist hier der Fall: zwei Monomere (eine Dicarbonsäure und ein Diamin) werden unter Abspaltung eines kleineren Moleküls (hier Wasser) zu einem größeren Molekül (dem Amid) verbunden.

Im Falle der Nylonsynthese werden zwei verschiedene Monomere eingesetzt. Beide Monomere zeichnen sich dadurch aus, dass sie zwei endständige funktionelle Gruppen haben. Das eine Monomer hat zwei Carboxygruppen (–COOH an beiden Enden einer C-Kette), das andere hat zwei Aminogruppen (–NH2 an beiden Enden einer C-Kette). Das bezeichnet man als bifunktionelle Monomere (Monomere mit zwei funktionellen Gruppen).

Immer wenn eine Carboxygruppe auf eine Aminogruppe trifft, können sie miteinander reagieren.

Dabei entsteht eine sogenannten Säureamidgruppe (auch kurz Amidgruppe oder Peptidbindung genannt):

R1–COOH + H2N–R2 → R1–C(=O)–NH–R2 + H2O

Die Amidbindung ist dabei

C(=O)–NH

R1 und R2 stehen für irgendwelche Molekülreste.

Da du jetzt aber in jedem Monomer zwei funktionelle Gruppen hast, kann die Kondensationsreaktion an beiden Enden passieren, so dass am Ende eine lange Kette entsteht (das Polymer bzw. der Kunststoff).

Da bei jeder Verknüpfung ein kleines Molekül (in diesem Fall Wasser) abgespalten wird, handelt es sich um eine Kondensationsreaktion. Und weil das ganz oft passiert, ist es eine Polykondensation.

Aber man kann über die Synthese-Reaktion noch mehr sagen: Beide Monomere haben nicht nur gemeinsam, dass sie jeweils über zwei funktionelle Gruppen verfügen, sondern auch, dass ihre C-Ketten jeweils sechs Kohlenstoffatome lang sind:

1,4-Butandisäure:
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH

oder

HOOC-(-CH2-)4-COOH

1,6-Diaminohexan:
H2N–CH2CH2CH2CH2CH2CH2–NH2

oder

H2N-(-CH2-)6-NH2

Da also beide Monomere jeweils 6 C-Atome umfassen und sie zu einem Polymer verknüpft werden, das ausschließlich über Amidbindungen zusammengehalten wird (= Polyamid), bezeichnet man dieses Produkt auch als PA 66 (für Polyamid aus zwei Monomeren mit jeweils 6 C-Atomen). Die „66” liest man übrigens einzeln, also nicht sechsundsechzigsondern sechs-sechs”.

Und man kann noch etwas festhalten.

Beide Monomere haben jeweils zweimal die gleiche funktionelle Gruppe: entweder zweimal eine Säuregruppe (Carboxygruppe) oder zweimal eine Aminogruppe.

Deshalb werden also AA-Monomere mit SS-Monomeren verknüpft. Das führt zu einem Polymer (Polyamid) des AASS-Typs.

Das letztere ist noch einmal wichtig, weil die Monomere ja auch so aussehen könnten:

6-Aminohexansäure:
NH2-(-CH2-)5-COOH

Auch dieses Monomer hätte zwei - diesmal allerdings unterschiedliche - funktionelle Gruppen (nämlich eine Amino- und eine Carboxygruppe). Auch hier würde die Anzahl der C-Atome sechs betragen. Und auch hier könnte an beiden Enden eine Kondensationsreaktionsreaktion (unter Abspaltung von Wasser) erfolgen, so dass auch hierbei ein Polyamid entstünde.

Aber dieses Polyamid hätte nur ein Monomer als Ausgangsstoff (Edukt) gehabt. Dieses Monomer hätte eine Amino- und eine Säuregruppe gehabt, so dass man zu einem minimal anderen Polymer käme, nämlich PA 6 des ASAS-Typs. Aber das nur der Vollständigkeit halber.

Ich hoffe, du konntest allen Ausführungen folgen und weißt jetzt, wie die Synthese von „Nylon-66” bzw. dem PA-66 erfolgt.

LG von der Waterkant


valiox00 
Beitragsersteller
 29.10.2024, 21:35

Vielen Dank , wirklich große Hilfe !!