Hilfe bei Chemie Hausaufgaben/ Grignard-Synthese?

Spikeman197  30.12.2024, 12:03

Wo macht man denn Gringard im Abi UND den xMasFerien?

Inkognito-Nutzer   31.12.2024, 10:17

Berufsfachschule ist das.

2 Antworten

Von Experte Spikeman197 bestätigt

Das Prinzip bei der Grignard-Synthese ist die Umkehrung der Polarisierung am Halogen-tragenden Kohlenstoff. Während das elektronegative Brom im 1-Brombutan den Kohlenstoff positiv polarisiert, kehrt sich dies bei der Einführung des elektropositiven Magnesiums um, so dass an dem benachbarten C nun eine negative Partialladung induziert wird.

C3H7-Cδ+H2-Brδ- + Mg ⇌ C3H7-Cδ-H2-Mgδ+-Br

Bei den Carbonylverbindungen ist das Carbonyl-C durch den Elektronenzug des Sauerstoffs positiviert, trägt also eine positive Partialladung. Somit ist das C für einen nukleophilen Angriff zugänglich. Als Nukleophil agiert hier das C mit der negativen Partialladung des Butylmagnesiumbromids, welches an dieser Position addiert wird. Das primäre Reaktionsprodukt sieht bei der Verwendung von Propanal dann so aus:

C3H7-CH2-CH(OMgBr)-C2H5

und wird im Anschluss an die erfolgte Addition mit Wasser oder einem Alkohol hydrolysiert.

+ H2O --> C3H7-CH2-CH(OH)-C2H5 + Mg(OH)Br

Eigentlich ist es nicht soo schwer, weil man quasi nur die fehlenden KohlenstoffAtome zählen muss...

a) Propanal

b) Methanal (Formaldehyd)

c) Propanon (Aceton)