Esther und H-Brücken?

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3 Antworten

Du hast im Ester keine positiv polarisierten H-Atome, wie du sie z.B. bei einem Alkohol hättest. Die sind für die Ausbildung von WBB natürlich von großer Bedeutung.

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Kommentar von musicmaker201
27.04.2016, 17:39

Mit Wasser kann der Sauerstoff natürlich Wasserstoffbrücken bilden. Allerdings wird das Molekül mit zunehmender Kettenlänge immer unpolarer, wodurch die wenigen zum Wasser auch nichts mehr bringen.

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Kommentar von Bevarian
27.04.2016, 18:29

Menno, wie soll ich jetzt noch die Ruth und den Abraham ins Spiel bringen?!?

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Da eine EN-Differenz zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff
besteht, ist im Ester eine polare Gruppe vorhanden. Dies ermöglicht aufgrund der H-Brücken eine Lösung in Wasser für die kurzkettigen Ester. Immerhin lösen sich m(Essigsäuremethylester) = 250 g in V(Wasser) = 1 L.

Da bei den Carbonsäureestern aber die unpolaren Reste hydrophob sind, lösen sich die Ester mit längeren unpolaren Resten kaum noch
bis gar nicht mehr in Wasser.

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weil es wahrscheinlich keine Teilladung besitzt.

Wasserstoffbrückenbindungen funktionieren nur mit polaren stoffen.

Bei der Carbonsäure ist die O-H Bindung der Carboxygruppe polar genug.

diese überwiegen immer bei kurzen Molekülen, wie z.b. Ethanol, welches dadurch gut Wasserlöslich ist.

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