Chemie Säuren?

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Hi,

bei der Frage nach der Löslichkeit in Wasser stellt sich immer die Frage nach der Polarität des Stoffes (bzw. bei Salzen nach dem Löslichkeitsprodukt). Du schaust dir also deine Verbindungen an und schaust, ob sich dort polare Elemente finden:

  • Butan: Hier liegen nur C-C-Bindungen (ΔEN = 0) und C-H-Bindungen (ΔEN = 0,4) vor. Es handelt sich also um eine gänzlich unpolare Verbindung.
  • Butansäure: Hier liegt neben den C-C- und C-H-Bindungen eine Carboxygruppe vor. Diese hat zusätzlich eine C=O-Doppelbindung (ΔEN = 1,0), noch eine C-O-Einfachbindung und eine O-H-Einfachbindung (ΔEN = 1,4). Durch die Carboxygruppe kommt also eine ziemlich polare funktionelle Gruppe ins Spiel.
  • Bei Methansäure und Ethansäure sind dieselben Bindungsarten wie bei Butansäure vorhanden (bei Methansäure gibt es aber keine C-C-Bindung, da es nur ein C-Atom hat).

Butan können wir also ganz nach hinten sortieren, da es keine polaren Bindungen aufweist und somit unlöslich in Wasser ist. Wenn dann aber die Säuren dieselben Bindungen aufweisen - wie kann man die unterscheiden?

Hierbei gucken wir uns an, welchen Anteil die polare Gruppe am Gesamtmolekül ausmacht:

  • Methansäure: Hier haben wir nur eine unpolare C-H-Bindung und sonst macht den Großteil des Moleküls die Carboxygruppe aus.
  • Ethansäure: Das Molekül ist ein C-Atom länger als Methansäure. Der unpolare Anteil nimmt durch zusätzliche C-C- und C-H-Bindungen also zu.
  • Butansäure: Dieses Molekül hat nochmal mehr C-Atome als Ethansäure. Der unpolare Anteil ist also nochmal größer als bei der Ethansäure.

Wir sehen nun also: Je länger die Kohlenwasserstoffkette, desto stärker nimmt der unpolare Teil im Molekül zu. Das heißt: Der Einfluss der polaren Carboxygruppe (die das einzig polare Element in den Alkansäuren ist) nimmt mit zunehmender Kettenlänge immer weiter ab. Daraus resultiert: Je länger die Kohlenwasserstoffkette, desto schlechter ist der Stoff in Wasser löslich).

Es ergibt sich mit diesen Überlegungen die folgende Reihenfolge - Löslichkeit nach rechts abnehmend:

Methansäure > Ethansäure > Butansäure > Butan.

LG

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Masterabschluss Chemie + Latein Lehramt