Beurteilung Säurestärke?
Eine Frage zur Beurteilung der Säurestärke.
Alle ausser das Erste sind klar mit dem Fluor in der ortho-position.
Ist das H in der OH Gruppe nicht über eine ziemlich starke Wasserstoffbrücke am Fluor verbunden?
Ist dieser Effekt so unwichtig und die Elektronegativität überwiegt vom Fluor oder sehe ich was falsch?
Ich hätts eher ganz rechts hingetan?
1 Antwort
Der Gedanke ist richtig, aber es deckt sich im Grunde mit der Aussage, dass mit steigender Entfernung die Acidität abnimmt.
Fluor ist so elektronegativ, dass die Nähe zum ohnehin schon elektrophilen Carboxylkohlenstoff die Bindungsstärke zwischen O und H abnimmt und somit die Säurestärke zunimmt.
Die H-Brückenbindung ist eine relativ schwache Wechselwirkung und der Effekt ist durch den starken EWG-Effekt überlagert.
Ob das F-Atom hier überhaupt als Elektronenakzeptor infrage kommt, steht auf einem anderen Blatt!
Eine Wasserstoffbrückenbindung benötigt immer einen Donor und Akzeptor :)
Ich habe mal die Ladungen berechnet (Hückel Berechnung) für die C-Atome.
Wenn Du berücksichtigst, dass in der gegebenen Position die Ladungen sich abwechseln +-+- so ergibt das Sinn, dass unter anderem das Carboxyl C-Atom eine Ladung von etwa 0,57 hat, damit stark elektrophil ist, der angrenzende Sauerstoff besitzt gerade mal eine Ladung von -0,2 und der Wasserstoff 0,21.
Fluor hat gerade mal eine Ladung von -0,09 (!). Durch das Entziehen von Elektronen(dichte) zu benachbarten Atomen ist der Fluor zu schwach übrigens eine H-Brückenbindung einzugehen.
Ohne das F-Atom besitzt das Sauerstoffatom an H-Atom eine Ladung von -0,18 (beim Wasserstoff ändert sich nichts). Der geringe Ladungsunterschied erhöht also die Acidität und weiterhin kann so ggf. auch die negative Ladung besser verteilt werden (zeichne doch mal Resonanzstrukturen ;) , dann wird Dir das auch klar)
Bombe, genau so antworten sind nützlich.
Die Hückel-theorie werde ich gerade als nächstes anschauen also danke!
Verstehe ich das richtig das also das Fluor, neben der Elektronegativität das H zu sich zieht und somit die Bindung des H's zum O weiter abschwächt?
EWG heisst was?
Ich will deine Zeit nicht zu sehr beanspruchen, aber wie kommst du auf die Aussage zum Fluor als Elek. akzeptor, wie kommt es zum Gedankengang?
Danke für die gute Antwort :)