Katalysator?
Aktivierung der Carbonsäure. Die Schwefelsäure gibt ein Proton (H⁺) an die Carbonsäure ab. Das macht die Carbonsäure reaktionsfreudiger und bereitet sie für den nächsten Schritt vor. Erleichterung des Angriffs: Der Alkohol kann nun leichter mit seinen freien Elektronen die aktivierte Carbonsäure angreifen. Dabei entsteht ein kurzlebiges Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung und zwei OH-Gruppen. Wasserabspaltung. Das instabile Zwischenprodukt gibt ein Wassermolekül (H₂O) ab. Zurück bleibt ein positiv geladenes Teilchen. Bildung des Esters: Das geladene Teilchen stabilisiert sich, indem es ein Proton (H⁺) abgibt. So entsteht der gewünschte Ester. Wasserentfernung: Die Schwefelsäure bindet das bei der Reaktion entstehende Wasser. Das verschiebt das Gleichgewicht in Richtung Esterbildung und erhöht die Ausbeute. Kann mir bitte jemand diesen Text korrigieren und vielleicht andere Wortwahlen benutzen ( die zu Chemie passen). Danke jetzt schon
1 Antwort
Das ist richtig wiedergegeben. Wenn ich irgendetwas zu bemängeln habe, dann nur, daß Du den Mechanismus der Gleichgewichtsverschiebung sehr kurz beschrieben hast — die saure Katalyse beschleunigt die Gleichgewichtseinstellung, und die Bindung des entstandenen Wassers verschiebt das Gleichgewicht, und es muß klar sein, daß das völlig verschiedene Effekte sind. Es ist reiner Zufall, daß die Schwefelsäure beides macht. Man könnte die beiden Effekte auch problemlos voneinander trennen, indem man als Katalysator eine andere, nicht wasserbindende Säure verwendet und das Wasser anders aus dem Gleichgewicht entfernt, z.B. durch azeotropes Abschleppen. Das muß man immer dann tun, wenn das Edukte oder das Produkt die stark sauren Bedingungen der H₂SO₄ nicht aushält und dann andere Reaktionen eingeht, z.B. H₂O-Eliminierung aus OH-Gruppen.
Eine leicht überarbeitete und typographisch verbesserte Version Deines Textes:
Aktivierung der Carbonsäure: Die Schwefelsäure gibt ein Proton (H⁺) an die Carbonsäure ab. Das macht die Carbonsäure reaktionsfreudiger und bereitet sie für den nächsten Schritt vor.
Nukleophiler Angriff: Der Alkohol kann nun leichter mit seinen freien Elektronen die aktivierte Carbonsäure angreifen. Dabei entsteht ein kurzlebiges Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung und zwei OH-Gruppen.
Wasserabspaltung: Das instabile Zwischenprodukt gibt ein Wassermolekül (H₂O) ab. Zurück bleibt ein positiv geladenes Teilchen, nämlich ein am O protonierter Ester.
Bildung des Esters: Das geladene Teilchen stabilisiert sich, indem es ein Proton (H⁺) abgibt. So entsteht der gewünschte Ester.
Wasserentfernung: Zusätzlich bindet die H₂SO₄ das bei der Reaktion entstehende Wasser, indem sie zu HSO₄¯ und H₃O⁺ protolysiert. Diese beiden Ionen verbrauchen bei der Solvatisierung weitere Wassermoleküle, die so dem Estergleichgewicht entzogen werden. Dadurch erhöht sich die Ausbeute.