Wie kann mein freund in Unterwäsche in mir kommen?

Nur, wenn die Unterwäsche flexibel genug ist und " mit drin" ist. Kartoffelsäcke dürften genug Material haben. Aber das wird viel Übung voraussetzen und wenig Freude bringen

Definiere einfach das Condom als Unterwäsche und schon geht's.

Das dürfte nicht gehen.