Sideloading bedeutet einfach nur, dass man Software nicht über den offiziellen AppStore bezieht sondern über eine andere Quelle, so wie man einen Großteil der Software z.B. bei macOS bezieht. Von einem großen Sicherheitsrisiko so wie Apple das immer behauptet, kann man also nicht behaupten, denn dann wäre macOS auch unsicher. Dazu kommt noch das Apps in iOS in der Sandbox gefangen sind. Die Apps können also nur in der App selbst agieren und nicht sich irgendwie ins System ausbreiten.
Nur bei Phishing sollte man vorsichtig sein und da eignen sich diese "alternative App-Versionen" sehr gut dafür, denn dann hast du irgendeine Erweiterung für eine App und loggst dich in diese Erweiterung ein. Dann kann der Entwickler dieser App theoretisch auch dein Passwort sehen. Da wäre ich also vorsichtig und würde genau hinsehen und schauen ob man den Anbieter vertrauen kann bzw. zu überlegen ob die Login Daten wichtig für dich sind.
iOS lässt offiziell Sideloading nicht zu. Jede App die auf dem iPhone installiert werden kann muss von Apple genehmigt und für das jeweilige Gerät signiert werden bevor die App auf dem iPhone starten kann.
Dieses Sideloading von dem du sprichst basiert auf sogenannten Enterprise Zertifikaten, das ist dafür gedacht, dass Firmen Apps erstellen und diese ihren Mitarbeitern zur verfügung stellen können ohne die App im AppStore allen verfügbar zu machen. Dies nutzen manche Anbieter aus, sie kaufen diese Zertifikate und signieren damit Apps für Leute die nicht in irgendeiner Firma sind. Das funktioniert so lange bis Apple das merkt und es sperrt. Daraufhin funktionieren schlagartig alle Apps nicht mehr die damit runtergeladen wurden. Es ist also extrem unzuverlässig.
Eine andere Möglichkeit ist, dass man sich die App selbst mit seinem Account signiert, indem man sich als Entwickler ausgibt, der seine eigene App testen möchte. Allerdings verfällt diese Signierung nach 7 Tagen, dann funktioniert die App nicht mehr und muss erneut installiert werden.
Mit einem Jailbreak könnte man all dies umgehen und damit funktioniert es wesentlich besser zuverlässiger, allerdings gibt es für die aktuellen Versionen keinen Jailbreak und den wird es wahrscheinlich auch nicht mehr so schnell geben.