Wie und wann soll ich die Brust meiner Freundin anfassen?

Kommt ganz auf die Situation an und kommt meist ganz von alleine

Also mein Freund macht es häufig einfach so aus dem Nichts . Wahrscheinlich wenn er gerade Lust drauf hat ;) du könntest vielleicht mal beim Kuscheln deine Hand auf ihre Brust legen und schauen wie sie reagiert

Rede doch mit den Beiden. 

Das ergibt sich meist von allein