Wie kann man schnell alle Isomere finden und zeichnen? Wie soll man vorgehen?

2 Antworten

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Isomere wovon?

In Endeffekt hilft nur eine rekursiver Suchstrategie  nach einem Baum­algorith­mus weiter. Du fängst also damit an, daß Du schritt­weise jedes mögliche Merk­mal festlegst, bis Du keine Wahl­freiheit mehr hast; dann malst Du die Struktur auf. Dann gehst zu zum letzten Merkmal zurück und probierst alle anderen Varianten durch. Dann zum vorletzten zurück, und wieder solange festlegen, bis Du eine Struktur hast. Eins zurück …

Das klingt ziemlich kompliziert und ist es auch, ist aber das einzige was hilft. Außer man hat den magischen Blick und viel Erfahrung und das Molekül ist einfach, dann kann man es auch aus dem Ärmel schütteln.

Nehmen wir als einfaches Beispiel: Du willst alle Alkane mit sechs Kohlen­stoff­atomen aufmalen. Also mal das erste Atom hinmalen, das zweite in gerader Kette anschließen usw bis alle auf­gebraucht sind. Du hast Hexan gefunden.  Dann das letzte Atome weg­nehmen und wo anders an die Fünfer­kette anschließen (2-Methyl­pentan, 3-Methyl­pentan). Dann das vorletzte Atom raus­nehmen (es bleibt eine Vierer­kette übrig), es mittig ran­hängen und mit dem letzten durch­probieren. Dann findest Du auch 2,2-Dimethyl­butan und 2,3-Dimethylbutan, und dann ist die Sache abgegrast.

Du mußt aber mörderisch aufpassen, daß Du keine Dubletten erzeugst. Denn meistens kriegst man an verschiedenen Stellen immer wieder dasselbe Molekül, und man darf es natürlich nicht zweimal in die Endliste aufnehmen.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik
halmma 
Fragesteller
 02.05.2015, 15:14

Danke, aber es könnte ja auch zyklisch, Mehrfachbindungen,Alhole,Carbonsäuren uvm. geben, wie soll man denn da welches Merkmal zu erst anschauen? Danke

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indiachinacook  03.05.2015, 12:14
@halmma

Sorry für die Verspätung. Gestern ist hier das Internet für die ganze Nacht ausgefallen. Eigentlich ist es ein Wunder, daß Nepāl schon wieder so gut funktioniert (zumindest für nepālische Verhältnisse).

Du nennst das Problem. ☺

Wenn Du einen Vogel wie C₁₂H₁₆ machen müßtest, dann wärst Du ganz gewaltig beschäftigt (und würdest eine unverschämte Un­menge an möglichen Strukturen raus­kriegen, nochmal multipliziert mit viel wenn ein paar Sauerstoffe drinsein dürfen). Da bleibt Dir nichts anderes übrig, als sys­tema­tisch alles durch­zugrasen: Zunächst ein Ring (als nächstes Merk­­mal die Ring­größe durch­variieren), dann zwei (beide Ringgrößen, und die Stellung zueinander), dann drei (…), dann kommt die Lange­weile herbei.

Es hilft dabei, wenn Du die Zahl der Doppelbindungs- und Ring­äqui­va­lente ausrechnest und ständig mit den Strukturen ab­gleichst: ½(2\*IV + III − I + 2), wobei IV, III und I die Zahlen der vier-, drei und einbindigen Atome sind. Wenn dann noch Schwefel drin ist, bei dem Du nicht sagen kannst, wieviel­bindig er sein wird, dann bist Du voll­kommen mariniert.

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Ausprobieren, eine geschlossene Formel gibt es nicht:

http://www.mathe2.uni-bayreuth.de/sascha/papers/alkane.pdf

halmma 
Fragesteller
 02.05.2015, 14:41

Danke, aber wie weiss man welche Möglichkeiten es alle geben kann bzw. wie sollte man beim ausprobieren vorgehen, damit man möglichst viele (und schnell) findet?

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