Wie kann man die Wasserlöslichkeit eines Moleküls an Hand der Strukturformel sehen?

Wasser ist ein polares Lösungsmittel CH2OH oder H2-C-OH wo die hydroxylgruppe -OH negativ geladen ist und ein -negativ geladenes Ion bilden kann. Deswegen sind alle polarische Stoffe wie Salze, Säuren und Basen mehr oder weniger in Wasser löslich. Auch Flüssigkeiten die polar sind wie Äthanol und Aceton sind in allen verhältnissen mit Wasser löslich. So auch Ammoniak NH3-OH, das eine negativ geladene Ion bildet ist in Wasser in allen Verhältnissen löslich. Polar bedeutet hier dass dass die Moleküle des ein dipolmoment aufweisen und deshalb mit geladenen Ionen oder ihrerseits polaren Molekülen der zu lösendenSubstanz in Wechselwirkung treten jedoch ohne dass es zu einer Reaktion kommt. Dagegen apolar oder lipophile Verbindungen z.B. Benzen und andere Wachsartige Moleküle, die keine Ionen bilden sind schlecht oder gar nicht wasserlöslich. Von dem Molekülstruktur einer Verbindung kann man schon sagen ob die Wasserlöslich ist oder nicht. Viele Salze die sehr polar sind z.B. Bariumsulphat BaSO4 wo Barium zu dem Rest des Moleküls sehr fest gebunden ist lösen schlecht ins Wasser.

Aus der Strukturformel ist es v.a. bei größeren Molekülen sehr schwer, abzulesen, ob etwas in Wasser löslich ist oder nicht. Die Faustregel von Bevarian und Troll ist sicher nicht schlecht, aber bitte auch echte Ladungen berücksichtigen! Geladene Moleküle sind noch viel eher in Wasser löslich, als ungeladene. Eine (organische) Säure/Base wird in Wasser sofort in geladene Ionen dissoziieren (sich auflösen/zerlegen), die (sehr gut) wasserlöslich sein können. Für dieses (und viele andere) Problem(e) sind aber Nachschlagewerke wie der Beilstein da.

Je nach der Höhe der Elektronegativität eines Elements (F>O>Cl>...)zieht dieses Element das bindende Elektronenpaar mehr zu sich hin und polarisiert damit das Molekül. Am Beispiel des H2O: der Sauerstoff hat das bindende Elektronenpaar mehr auf "seiner Seite", sodaß der Wasserstoff nach außen hin positiv polarisiert ist und auf der der Seite des O2 eine negative Ladung erscheint. Je polarer ein Molekül ist, um so besser ist es wasserlöslich (hydrophil). Da Kohlenstoff und Wasser fast diesselbe E-Negativität besitzen haben reine CH-Verbindungen nur eine sehr geringe Polarität und sind deshalb eher in unpolaren (lipophlen) Stoffen löslich.

grob gesagt, wenn der Stoff polar ist, ist er in der regel wasserlößlich.