Wie kann man die Mesomerieenergie berechnen, wenn man nur den Hydrierungswert gegeben hat?
Hallo!
Das ist wohl eher eine Frage zur Chemie. Wenn ich nur den real gemessenen Wert der Hydrierungsenergie eines Moleküls gegeben habe (z.B. Naphthalin), wie kann ich dann mit diesem Wert die Mesomerieenergie ausrechnen?! Normalerweise braucht man ja die Energiedifferenz zwischen den Grenzstrukturen und dem tatsächlichen mesomeren Zustand dafür... Wie muss ich hier also vorgehen?
Danke im Voraus!
2 Antworten
Vorbemerkung: Die Hydrierung ist ein exothermer Prozess.
Wenn man das Naphthalin (C10H8) vollständig hydriert, entsteht das Octahydronaphthalin (C10H16). Wenn das Naphthalin 5 C=C-Bindungen hätte, dann müsste fünfmal so viel Energie frei werden, wie bei der Hydrierung der Verbindung mit einer Doppelbindung. Tatsächlich ist die frei werdende Energie geringer als die für 5 Doppelbindungen berechnete. Die Differenz dieser beiden Energien ist die Mesomerieenergie. Das Naphthalinmolekül ist damit stabiler als ein hypothetisches mit 5 Doppelbindungen.
Ich nehme an, Du meinst so etwas wie eine Stabilisierungsenenergie durch „Aromatizität“.
Das kann man mit verschiedenem Grad an Raffinesse machen. Du könntest als allereinfachste Variante die gemessene Hydrierungsenergie durch die Zahl der weghydrierten Doppelbindungen (5) dividieren und diese Zahl mit der Hydrierungsenergie von Ethen vergleichen. Oder, etwas besser, mt der von Cyclohexan (oder den verschiedenen Bicyclo[4.4.0]decenen).
Noch besser kriegt man diese Energie mit homodesmotischen Reaktionsgleichungen eingekreist (wenn Du Chemie studierst, solltest Du Dir das ansehen, für die Schule ist das ein bißchen zu viel).
Aber vergiß nicht, daß diese Energie keine Observable ist, sondern eine reine „Was wäre wenn wäre was nicht ist“-Modellgröße. Die „mesomeren Grenzstrukturen“ existieren nicht und haben deshalb auch keine Energien.
Naja, naiv würde man erwarten, daß jede Doppelbindung beim Hydrieren denselben (oder zumindest einen ähnlichen) Energieumsatz zeigt. Das kann man sich z.B. ansehen, wenn man Ethen, Propen, 2-Buten etc. vergleicht.
Zwei Doppelbindungen sollten folglich doppelt soviel Energie liefern. Das kann man am 1,5-Hexadien nachtesten und es stimmt auch ungefähr. Aber benachbarte Doppelbindungen machen da nicht ganz mit, weil sie irgendwie speziell sind. Sieht man bereits am Butadien, noch mehr bei den „aromatischen Verbindungen“.
Wäre Naphthalin nicht „aromatisch“, dann würde bei Hydrieren zu Bicyclo[4.4.0]decan („Decalin“) fünfmal soviel Energie freiwerden wie beim Hydrieren einer einzelnen C=C-Doppelbindung (etwas Ethen, oder besser 2-Buten). Tut es aber nicht, und das sollst Du vermutlich mit Zahlen belegen.
Wow danke!! Aber ich studier Chemie nicht, ich hab das nur als Grundkurs und mag es auch nicht so gerne :D Ich hätte dann noch eine Frage: Wenn ich dann die Hydrierungsenergie durch die Zahl der weghydrierten Doppelbindungen dividiert habe, was bringt es mir dann diese Zahl mit der Hydrierungsenergie von Ethen zu vergleichen? Muss ich da noch was bestimmtes machen oder was heißt das dann?
Vielen lieben Dank nochmal! Hast mir echt weitergeholfen!! :-)