Welche Stoffe reagieren auf die Fehling-Probe?
Hi zusammen, an die Chemiker:
Warum reagiert Essigsäure negativ auf die Fehling-Probe, Butanal, Ameisensäure, Oxalsäure und Formaldehyd hingegen positiv?
Wie lässt sich dies chemisch herleiten ohne es rein auswendig lernen zu müssen?
Freue mich auf die Antworten und bedanke mich im Voraus.
2 Antworten
Alles was leicht oxidierbar ist, also alle Reduktionsmittel.
In der organischen Chemie gehören dazu: Aldehyde und α-Hydroxyketone (daher auch Zucker, und zwar sowohl Aldosen als auch Ketosen), Ameisensäure und ihre Ester, Oxalsäure aber nicht Alkohole (die sind zwar oxidierbar, aber nicht leicht genug) und einer Handvoll „nicht-reduzierender“ Zucker (z.B. Saccharose, die hat ihre Carbonyl-C-Atome so dämlich verbaut daß sie nicht mehr reagieren können).
(Wenn die Sachen sehr schlecht wasserlöslich sind, dann läuft die Reaktion oft schlecht, langsam und uneindeutig ab).
Auch manche anorganische Reduktionsmittel geben den Fehling, z.B. Hydrazin N₂H₄ (keine Ahnung, ob es organische Hydrazone auch tun).
Nun, es handelt sich um leicht oxidierbare Stoffe, die auf die Fehling-Probe positiv reagieren. Essigsäure kann nicht mehr oxidiert werden, ohne dass das Kohlenstoffgerüst zerstört wird. Ganz anders Butanal, Formaldehyd und Ameisensäure. Im Falle Oxalsäure haben wir ein recht leicht zerstörbares Kohlenstoffgerüst vor uns. Aceton und andere Ketone reagieren auf Fehling'sche Lösung nicht.
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