Welche chemischen Reaktionen sind geeignet, um Brompropan herzustellen?

3 Antworten

Moin,

es kommt darauf an, ob du ganz allgemein irgendein bromiertes Propan herstellen willst (sollst) oder ein ganz bestimmtes.

Um Brom an eine Dreierkette von Kohlenstoffatomen zu bekommen, gibt es verschiedene Verfahren:

1) Propan und Brom (plus UV-Licht)
Das führt zu einer radikalischen Bromierung des Propans.
Problem: Die Reaktion kann wegen des Radikal-Kettenmechanismusses nur schlecht kontrolliert werden, so dass du ein Produktgemisch verschiedener und verschieden stark bromierter Propane erhältst.
Theoretisches Reaktionsschema:

C3H8 + Br2 ---[UV-Licht]--> C3H7Br + HBr

2) Propen und Brom (und Aluminiumbromid als Katalysator)
Das führt über eine elektrophile Additionsreaktion zu 1,2-Dibrompropan.
Reaktionsschema:

CH3–CH=CH2 + Br2 ---[AlBr3]---> CH3–CHBr–CH2Br

3) Propen und Bromwasserstoff
Das führt wieder über eine elektrophile Additionsreaktion zu 2-Brompropan (aufgrund der Markownikow-Regel).
Reaktionsschema:

CH3–CH=CH2 + HBr ---> CH3–CHBr–CH3

4) Propanol und Bromwasserstoff
Hier kannst du 1-Brompropan oder 2-Brompropan herstellen, je nachdem, von welchem Propanol du ausgehst (Propan-1-ol oder Propan-2-ol).
Reaktionsschema:

CH3–CH2–CH2-OH + HBr ---> CH3–CH2–CH2Br + H2O

oder

CH3–CH(OH)–CH3 + HBr ---> CH3–CHBr–CH3 + H2O

LG von der Waterkant

Man kann das auch einfach Propylbromid nennen, dann ist die Lösung naheliegender.
Also nehmen wir Propanol und tauschen die OH- Gruppe gegen Brom. Damit die OH-Gruppe sich nicht so alleine fühlt, muss ein Wasserstoff mit dazu, um zu Wasser zu werden.
Also nehmen wir nicht nur Brom, sondern Bromwasserstoff HBr.

Damit sich das Wasser nicht wieder dazwischenhängt, muss es bei der Reaktion entfernt werden. Aber das brauchst Du für die Formel nicht.

Woher ich das weiß:Berufserfahrung – Traktorist mit Zertifikat von Bill Gates

C3H8 + Br2 mit UV-Strahlung -> C3H7Br + HBr

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung