Was sollte man bei seinem ersten Mal Crossdressing in der Öffentlichkeit anziehen?

das liegt einzig und alleine an Deinem persönlichen Geschmack und an dem wie mutig Du bist, ziehe die Kleidung an, die Dir am Besten gefällt und in der Du Dich am Wohlsten fühlst, viel Spaß bei Deinem 1. Ausflug in Deiner Lieblingskleidung

Na, das was Dir gefällt und Dir passt.

Es sollte nicht "nuttig" rüberkommen und nicht zu dick "auftragen". Der Rest kommt dann im Nachgang von alleine, im Laufe der Zeit wirst Du immer besser werden und sicherer auftreten.

An Schuhwerk solltest Du was wählen, wo Du gut und sicher drin laufen kannst, also High Heels nur, wenn Du darin auch sicher bist.

Ansonsten eignet sich vielleicht eine Kleid oder Rock, je nachdem, wonach Dir ist, dazu ein Strumpfhose oder eben Halterlose, eine passende Bluse.

Du wirst sehen, es wir draußen zu weniger "Konfrontationen" kommen, als Du denkst, entweder Du gehst einfach in der Masse unter, vielleicht schaut der ein oder andere mal etwas irritiert, aber das wenigste was passiert, sind irgendwelche Sprüche die Du Dir anhören musst.

Das erste Mal hatte ich super Herzklopfen, aber das hat sich sehr schnell gelegt.

Der erste Ausflug fand in einer Großstadt spät abends im Dunklen statt, wo aber noch genug Leute unterwegs waren. Das tat so gut, das ich direkt am nächsten Tag Nachmittags erneut losgezogen bin, aber diesmal dann auch in die City, mit Geschäfte besuchen und ins Café gehen.

Seitdem mache ich das regelmäßig und genieße die Rolle der Frau. Am meisten Spaß macht es, wenn ich zusammen mit meiner Frau unterwegs bin.

Vor allem etwas, in dem du dich wohlfühlst. Das gibt dir etwas Sicherheit. Mit der Zeit verändert sich eh deine Auswahl, weil dein Mut wächst. Es ist so ziemlich egal, WAS du anziehst, solange du damit selbstbewusst bist. Dann wirst du von anderen Menschen ganz anders wahrgenommen. Es lohnt sich jedoch, sozusagen "klein" anzufangen.

Wenn du Übung mit Absatzschuhe hast, dann evtl eine Capri Leggings, schlichte mittelhohe schwarze Pumps und dazu ein gut sitzendes Oberteil. Eine schicke Kette als Blickfang, Fußkettchen als i-Tüpfelchen und fertig.

Das was dir am besten gefällt und gut passt. Ich würde dir empfehlen, etwas weiter weg zu fahren in eine Stadt, wo dich keiner kennt. Da ist es einfacher, da dich die Leute schnell vergessen haben.

Vlt fängst du erst mal etwas dezenter an. Was sagt denn dein Kleiderschrank?