Was ist Anomerie?
Hallo,Ich soll der Begriff "Anomerie" am Beispiel der Glucose erläutern
Kann mir jemand erklären,was Anomerie ist?
1 Antwort
Bei der offenkettigen Glucose hast du 6 C-Atome, von denen 4 chiral sind, also asymmetrisch, weil sie 4 verschiedene Anhängsel haben. Die Konfiguration an den 4 asymmetrischen ist schon durch den Namen D-Glucose definiert, andere Konfigurationen heißen z.B. L-Galactose.
Das C₁ ist symmetrisch konfiguriert, weil es nur 3 Anhänge hat, ein H-Atom, ein doppelt gebundenes O-Atom und den Rest der Kohlenstoffkette. Das C₆ hat 2 H-Atome und daher nicht 4 verschiedene.
So, und nun kommt es zu Ringschluss. Die OH-Gruppe des C₅ macht sich an das C₁ ran, wobei das eigentlich egal ist, es könnte auch C₄ oder C₆ sein. Das vorher doppelt gebundene O-Atom am C₁ wird zur OH-Gruppe. Damit hat das C₁ auf einmal 4 verschiedene Anhänge, das O, das zum C₅ überbrückt, die neue OH-Gruppe, ehemals das doppelt gebunden O, das H-Atom und den Rest der Kohlenstoffkette. An welcher Seite die neue OH-Gruppe hängt, hängt davon ab, woher der Angriff erfolgte, und kann daher verschieden sein.
Kurz: Das anomere C-Atom ist das, das erst durch den Ringschluss asymmetrisch wird. Eine Übersetzung für Anomerie fällt mir nicht ein, vielleicht "Asymmetrischwerdung"? Gibt schöne Wörter und hat schon seinen Grund, dass man mit dem Suchbegriff kaum was findet. Ist wohl einfach an Isomerie angelehnt.
Zur Kennzeichnung, dass es ein Spezialfall ist, wird die Konfiguration mit α- und β- bezeichnet. Oder einfach nur aus Tradition? Egal.