Warum sind Ketone und Aldehyde nicht in der Lage untereinander Wasserstoffbrücken zu bilden?
Ich kann dazu leider nichts Anschauchliches bzw gut Verständliches im Netz finden. Bitte keine Hinweise, dass ich googeln soll oder Links zu Wiki, das weiß ich selbst. Danke :)
4 Antworten
Eine Wasserstoffbrückenbindung kann nur dann entstehen wenn das O und das H partial negativ bzw. positiv geladen ist, das passiert nur dann wenn die Elektronegativitäten hohe Differenzen aufweisen. Das ist bei Kohlenstoff und Sauerstoff nicht der Fall (siehe PSE), bei einer OH-Gruppe widerrum schon, da das O-Atom elektronegativer ist als das H-Atom
Wiki erklärt es schon recht gut unter
http://de.wikipedia.org/wiki/Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung#EntstehungderBindung
Kurz zusammengefasst: H-Brücken entstehen nur wenn man einen Wasserstoffspender (Protonendonator) und einen Wasserstoffempfänger (Protonenakzeptor) hat, die sich nah genug kommen können um eine Wasserstoffbrücke auszubilden.
Der Sauerstoff in der Keto- und der Aldehydgruppe kann als Protonenakzeptor wirken, aber bei beiden Verbindungsgruppen gibt es**** keinen**** Protonendonator (= polar gebundenes Wasserstoffatom, also eine kovalente Wasserstoffbindung mit einem deutlich elektronegativeren Element wie O oder S).
Ich würde niemals zu Google raten. Schau einfach in ein Schulbuch, Chemiebuch, Lexikon. Wenn Du weißt, was eine Wasserstoffbrücke ist, dann siehst Du ein, warum Carbonylverbindungen keine bilden: Du benötigst ein beliebiges freies Elektronenpaar (hast Du) und einen sehr stark positiv polarisierten Wasserstoff, d.h. gebunden an F, N oder O. Hast Du nicht.
wenn du es weisst, warum tust du es nicht... da steht es!!!! ich habs in 30 Sek gefunden
http://de.wikipedia.org/wiki/"Sinnvolles Stichwort"
Faultier :o)
Angenehm, Jürgen... gib doch halt mal eins der beiden Worte ein, dann wird es da EXPLIZIT erklärt....
TIPP
Ehrlich gesagt verstehe ich da nur Bahnhof und wenn ich das da so gut verstanden hätte, dann hätte ich das hier wohl nicht gefragt. Aber danke für die hilfreiche Auskunft :(
Wiki sagt bei "Aldehyde"
Zwischen den Aldehydgruppen von Alkanalen kommt es zu Dipol-Dipol-Kräften, da die C=O-Doppelbindung sehr polar ist.
** Wasserstoffbrückenbindungen bilden sich nicht, weil kein sauerstoffgebundenes Wasserstoffatom vorhanden ist.**
Deswegen liegen die Siedepunkte der Aldehyde zwischen denen der Alkohole und Alkane. Mit Wasser können Aldehyde Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, weil das Sauerstoffatom zwei freie Elektronenpaare hat und negativ polarisiert ist. Deswegen sind kurzkettige Aldehyde gut wasserlöslich.
Was ist da denn unverständlich???
Schlaubi-Schlumpf