Warum E-Diastereoisomer?
Laut meiner Prof ist das (E)-3,5-Methylhex-2-en. Vorausgesetzt ich habe die richtigen betrachteten Substituenten (also Methylgruppen, die kein Teil der Hauptgruppe sind) markiert - ist der Grund für die E-Form einfach, dass die beiden Methylgruppen nicht auf der gleichen Ebene liegen (durch Keilstrich angedeutet).
1 Antwort
Die Bindung von C4 nach C5 ist ja frei drehbar, sie kann keine Stereoisomerie begründen.C5 ist irrelevant.Die räumliche Konfiguration, die du an C5 dargestellt hast, ist ja völlig willkürlich und gibt nur eine Momentaufnahme wieder. Die entscheidenden Punkte sind die C-Atome 2 und 3. Die beiden Methylgruppen an C2 bzw. an C3 können auf derselben Seite, sie können aber auch an verschiedenen Seiten der Doppelbindung sitzen,( cis-trans),daraus ergibt sich Stereoisomerie ( Z-E )
Die Z/E Nomenklatur ist kompliziert. Es sind nicht unbedingt die beiden gleichen Substituenten entscheidend, sondern den Substituenten werden Prioritäten nach der Cahn-Ingold-Prelog-Convention zugeordnet, die man erst mal klären muss. Es kann durchaus sein, dass bei der Z/E Nomenklatur C-Atom 4 eine höhere Priorität geniesst als das C-Atom der Methylgruppe, die an C Atom 3 hängt, und das deswegen cis/trans auf die Gruppen CH3 (an C Atom 2 sitzend) und die längere Kette mit C Atom 4 bezogen wird. Ob es wirklich so ist, weiss ich nicht, ich habe die entsprechenden CIP Regeln nicht mehr im Kopf, sie rauszusuchen ist mir jetzt auch zu mühsam, aber wenn es sich hier wirklich um das E-Diastereomer handelt, kann nur das der Grund sein.
Danke, das macht Sinn. Aber hier wären die beiden Methylgruppen an C2 und C3 ja auf derselben Seite der Doppelbindung... oder seh ich da was falsch? Müsste es daann nicht die Z-Form sein? Grüße