Stereozentrum von R-Modafinil?
Hi, ich bin mir unsicher, ob nur am S-Atom ein Stereozentrum zu finden ist, oder auch am C-Atom, welches die Aminogruppe trägt. Könnte mir hier ein Profi kurz auf die Sprünge helfen? Vielen Dank!
3 Antworten
also im Prinzip,ist das SchwefelAtom schon ein StereoZemtrum, weil es tetraedrisch ist und 4 Substituenten hat! In dem Fall zählt das freie EP nämlich dazu und besitzt nach CIP eine noch niedrigere Wertigkeit als der Wasserstoff.
Allerdings bin ich nicht soo sicher, wie stabil dieses Zentrum ist! Es könmte gut sein, dass schon bei moderaten Temperaturen quasi eine Waldenumkehr durchläuft, (mit einer gewissen Halbwertszeit im MinutenBereich), weshalb eine Trennung, oder getrennte Synthese und dann vor allem getrennte Untersuchung, bzw. Einsatz iwie sinnlos sind! Ähnliches gab ea zB bei Contergan, wo ein AmidStickstoff das StereoZentrum gebildet hat, vermutet wurde, dass ggf. nur ein Enntiomer wirksam, während das andere teratogen sein sollte, allerdings wandeln die sich schon nach ca. 15 min ineinander um, weshalb selbst eine hochreine Produktion und Untersuchung sinnlos war!
Gerade mit dem doppelt gebundenen Sauertstoff könnte es sehr schnell gehen!
Das C-Atom ist keins, da es nur 3 verschiedene Substituenten hat.
Es gibt logischerweise nur ein sterisches Zentrum, da Modafinil nur zwei Enantiomere besitzt. Eine Formyl(amin)gruppe kann geometrisch auch nichts ausrichten - dazu ist sie falsch hybridisiert und hat nur drei Substituenten, das geht geometrisch überhaupt nicht.
Der Schwefel ist dennoch chiral, da man hier das freie EP auch als Substituenten behandeln kann. Ich frage mich nur, wie stabil der ist.
Entgegen meiner ersten Einschätzung ist ein chirales SchwefelZentrum wohl sehr stabil, im Vergleich zu einem chiralen StickstoffZentrum!