Reaktion von Ethanol und Schwefelsäure

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Beim Erhitzen von Ethanol mit Schwefelsäure als Katalysator entsteht aus zwei Mol Ethanol ein Mol Diethylether und ein Mol Wasser. Nebenreaktionen sind die Dehydratisierung von Ethanol zu Ethen (ein Mol Ethanol --> 1 Mol Ethen + 1 Mol Wasser) und die Veresterung von 1 Mol Schwefelsäure mit 2 Mol Ethanol, die zu 1 Mol Diethylsulfat (Schwefelsäurediethylester) und 2 Mol Wasser (summarisch, praktisch geht die Reaktion über Ethylhydrogensulfat) führt. Die Strukturformel bei Wikipedia zeigt übrigens Dimethylsulfat, wenn Du die für Diethylsulfat brauchst die beiden CH₃ durch C₂H₅ ersetzen.

Bei normalen Bedingungen entsteht der Diethylether. Normal heißt, daß du Schwefelsäure nur als Katalysator für die Etherbildung, also in großem Unterschuß einsetzt und bei Temperaturen von etwa 100 °C (Wasserbad) arbeitest. Setzt du dagegen äquimolare Mengen von Schwefelsäure und Alkohol ein und arbeitest bei Temperaturen <0°C, so entsteht das Alkoholhydrogensulfat, also der Monoester aus Alkohol und Schwefelsäure. Wird dieser dann im Vakuum destilliert, so entsteht aus 2 Mol Monoester 1 Mol Schwefelsäure und 1 Mol Diester (in diesem Fall Diethylsulfat), welches abdestilliert.

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