Warum benötigt man bei der Herstellung von z.B. Ethansäureethylester einen Katalysator, wie Schwefelsäure?

4 Antworten

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

Hallo Marcel234

das "Geheimnis" bei der Wirkung der Schwefelsäure als Katalysator bei einer Veresterung erklärt sich aus dem Mechanismus der Reaktion.

Zunächst dienen die zusätzlichen Protonen der Schwefelsäure dazu, die Carbonsäure zu protonieren. Es bilden sich dann mesomeriestabilisierte Kationen.

Anschließend kann der Alkohol in einem nucleophilen Angriff die Esterbildung unter Abspaltung von Wasser und anschließender Deprotonierung durchführen.

Auf folgendem Link ist der Mechanismus sehr schön dargestellt:

https://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung

LG

Man braucht eine starke Säure als Katalysator, da die Carbonylaktivität sehr gering ist.

Um eine Carbonsäure zu verestern hat man 3 Möglichkeiten

1. Bindung des Reaktionswasser mit einem Bindemittel. Dafür wäre konzentrierte Schwefelsäure  geeignet.

3. Azeotrope Veresterung, gibt einen sauren Ionenaustauscher hinzu z.B. Wofatit und Chloroform oder CCl4 und kocht im Rückfluss

3. Extraktive Veresterung

Auf jeden Fall besser wäre der Einsatz von Acetanhydrid statt Essigsäure

Um die Attraktivität des Carbonyl-Kohlenstoffs der Carboxyfunktion zu erhöhen. Durch die Protonierung des Carbonly-Sauerstoffs entsteht dort durch die Auflösung der Doppelbindung eine positive Ladung, was es für den Sauerstoff der Hydroxyfunktion des Alkohols erst so richtig attraktiv macht. Ohne Katalysator würde dort zwar auch ein Angriff erfolgen, aber es würde alles viel viel langsamer vonstattengehen. 

Weil die Reaktion sonst nicht startet bzw sonst viel zu langsam ablaufen würde.

Katalysator = Beschleuniger

Das habe ich verstanden, aber inwiefern beschleunigt es?

0
@Marcel234

Katalysatoren setzen die Aktivierungsenergie einer Reaktion herab und begünstigen diese damit.

Oft muss zum Beispiel die Bindungsenergie eines Moleküls überwunden werden um das Molekül überhaupt zu spalten oder zu lösen ( in seine Bestandteile zerlegen).

0
@Dietmarrrr888

???????????

BIst du sicher, dass du das verstanden hast?

Jedenfalls hat ein Molekül keine Bindungsenergie, sondern - trörööh - eine Bindung.

2

Also wie beschleunigt es?

0
@Marcel234

Anstatt einer Antwort:

Zu einer Reaktion gehört ein Reaktionsmechanismus, also letzlich die genaue Rekonstuktion, wer mit wem was, und wie genau.

Unter dem Einfluss eines Katalysators ist der Reaktionsmechanismus häufig anders - und ein schnellerer.

Mit Säure reagieren Varianten von Stoffen, die ohne Säure nicht (oder in vernachlässigbarster Menge) existieren.
Siehe Zwergbiber.

2

Was möchtest Du wissen?