Pent-1-en + NaCl (aq)

Hallo,

ich schreibe morgen eine Chemieklausur in meinem LK (Q1) und brauche mal kurz eure Hilfe :P

Aufgabe:

Pent-1-en regiert mit Brom in gesättigter Natriumchlorid-Lösung. Geben Sie den Reaktionsmechanismus über das Bromonium-Ion an.

Das verstehe ich auch und weiß, dass das Chlor mit dem Brom eine Konkurrenzreaktion bei dem Bromonium-Ion eingeht. Nun meine Frage:

Stellt das Wasser in der NaCl Lösung auch eine Konkurrenzreaktion dar??

Answer 1

[Chillersun03]

Hier der Mechanismus : http://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_Addition

Die NaCl Lösung mit ihrer hohen Ionenstärke begünstigt wahrscheinlich die Abspaltung von Bromid und die Bildung des Bromoniumions. Reaktionen, die über ionische Zwischenstufen verlaufen, werden durch eine Erhöhung der Polarität und auch der Ionenstärke des Lösemittels beschleunigt. Hier wird das Bromoniumion stabilisiert.

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Wenn die Addition in Gegenwart von Chlorid-Ionen(gesättigte NaCl-Lösung) erfolgt, kann neben 1,2-Dibrompentan auch 1-Brom-2-chlorpentan entstehen.Hier erfolgt der Angriff des Chlorids am Bromonium-Ion.

Ich bin mir aber nicht sicher ob die Antwort mit dem NaCl die gewünschte ist, da sie äußerst viel chemisches Wissen voraussetzt.

Ein weiteres Nebenprodukt entsteht durch Reaktion des Bromoniumions mit Wasser.

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[iDenario]

Okay vielen Dank für die Antwort :P

Meine einzige Frage war eigentlich ob neben 1-Brom-2-chlorpentan und 1,2-Dibrompentan (das war mir klar, dass das raus kommen kann) auch ein Alkanolprodukt entstehen kann?! ;D

[mgausmann]

@iDenario

Ja, ein großer Anteil wird das Halohydrin 1-Brom-pentan-2-ol einnehmen. Da sich das ganze in wässriger Lösung abspielt. 1,2-Dibrompentan und 1-Brom-2-chlorpentan entstehen natürlich auch....

Siehe auch:

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/oc/vlu_organik/alkene/reaktionen_alkene.vlu/Page/vsc/de/ch/12/oc/alkene/halohydrinreaktion/halohydrinreaktion.vscml.html

[iDenario]

@mgausmann

Okay vielen Dank dann ist ja alles klar :D

Answer 2

[Miraculix84]

Die elektrophile Addition von Wasser verläuft nur säurenkataysiert.

=> Nein, du wirst kein Alkohol erwarten können. Nur das vicinale Dibromid und das Bromo-Chloropentan.

LG

MCX

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[mgausmann]

Stimmt eine simple säurekat. Addition von Wasser zum Alkohol ist wohl nicht zu erwarten.

Allerdings kommt es zur Halohydrinbildung, weils in wässriger Lösung durchgeführt wird!

Also das Dibromid, 1-Brom-2-Chlorpentan und 1-Brom-pentan-2-ol

Answer 3

[vielekilos]

Öhm... das Chlor ist nukleophiler als Brom, das schert sich nicht drum, ob da Brom rumschwimmt. Interessanter ist für dich das n-Penten. Elektronegativität sagt dir was?

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[vielekilos]

Ein Bromoniumion gibt es übrigens nicht.

[Chillersun03]

@vielekilos

http://de.wikipedia.org/wiki/Bromoniumion

[mgausmann]

der 1. Schritt ist zwar der Angriff eines Elektrophils, der 2. Allerdings der Angriff eines Nucleophils...